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铜催化炔丙基磷酸酯与乙烯基芳烃衍生的手性亲核试剂的 S2' 取代反应:手性烯丙基化合物的合成。

Cu-Catalyzed S2' Substitution of Propargylic Phosphates with Vinylarene-Derived Chiral Nucleophiles: Synthesis of Chiral Allenes.

机构信息

Chengdu Institute of Biology , Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China.

University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Jun 7;21(11):3913-3917. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00908. Epub 2019 May 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00908
PMID:31074282
Abstract

A new Cu-catalyzed enantioselective three-component (i.e., styrenes, Bpin, and propargylic phosphates) allenylation via an S2' substitution of propargylic electrophiles with vinylarene-derived chiral nucleophiles is presented. This method provides an efficient and enantioselective approach to access a range of optically pure di-(1,1-), tri-, and tetra-substituted allenes with α-central chirality and axial chirality in excellent chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivities.

摘要

本文报道了一种新型的 Cu 催化的对映选择性三组分(即苯乙烯、Bpin 和炔丙基膦酸酯)烯丙基化反应,通过亲核试剂对炔丙基亲电试剂的 S2'取代反应实现。该方法为构建一系列具有α-中心手性和轴向手性的光学纯的二-(1,1-)、三-和四取代的烯丙基化合物提供了一种高效、对映选择性的方法,具有优异的化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。

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