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三甲基硅基亲核试剂促进的偕二氟烯与 CsCO3 催化量的亲核取代反应

Nucleophilic Substitution of gem-Difluoroalkenes with TMSNu Promoted by Catalytic Amounts of CsCO.

机构信息

The Education Ministry Key Lab of Resource Chemistry and Shanghai Key Laboratory of Rare Earth Functional Materials , Shanghai Normal University , Shanghai 200234 , P.R. China.

出版信息

J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):6557-6564. doi: 10.1021/acs.joc.9b00999. Epub 2019 May 22.

DOI:10.1021/acs.joc.9b00999
PMID:31090405
Abstract

The efficient and practical nucleophilic cyanation and trifluoromethylation with appropriate trimethylsilyl nucleophiles were developed. Catalytic amounts of cheap and nontoxic CsCO were used to maintain a sufficiently high concentration of nucleophilic anion (CN or CF) which could begin the catalytic cycle. The present methodologies provide diverse functionalized monofluoroalkenes bearing a cyano and trifluoromethyl group with excellent to moderate stereoselectivities.

摘要

发展了高效实用的亲核氰化和三氟甲基化反应,使用合适的三甲基硅亲核试剂。催化量的廉价无毒 CsCO 用于维持足够高的亲核阴离子(CN 或 CF)浓度,从而引发催化循环。本方法学提供了多种具有氰基和三氟甲基官能团的官能化单氟烯烃,立体选择性优异至中等。

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