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9-硼双环[3.3.1]壬烷促进的芳基与苄基氟的 Friedel-Crafts 苄基化反应。

9-Borabicyclo[3.3.l]nonane-induced Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides.

机构信息

Department of Chemistry, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario M5S 3H6, Canada.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 May 29;17(21):5258-5261. doi: 10.1039/c9ob00912d.

DOI:10.1039/c9ob00912d
PMID:31107484
Abstract

Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides using 9-borabicyclo[3.3.l]nonane (9-BBN) as a mediator has been developed. This provides a simple and cheap route to the activation of C-F bonds to synthesize 1,1-diarylmethanes in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. Functional group tolerance and the mechanism are considered.

摘要

开发了使用 9-硼杂双环[3.3.1]壬烷(9-BBN)作为介体的芳基与苄基氟的 Friedel-Crafts 苄基化反应。在温和条件下,该方法为 C-F 键的活化提供了一条简单、廉价的途径,以高产率(高达 98%)合成 1,1-二芳基甲烷。考虑了官能团耐受性和反应机理。

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