• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

相似文献

1
A Photochemical Route to Optically Active Hexahydro-4-furopyranol, a High-Affinity P2 Ligand for HIV-1 Protease Inhibitors.一种光化学方法合成光学活性六氢-4-呋喃醇，一种高亲和力的 HIV-1 蛋白酶抑制剂 P2 配体。
J Org Chem. 2019 Aug 2;84(15):9801-9805. doi: 10.1021/acs.joc.9b01361. Epub 2019 Jul 16.
2
3-Tetrahydrofuran and pyran urethanes as high-affinity P2-ligands for HIV-1 protease inhibitors.
J Med Chem. 1993 Jan 22;36(2):292-4. doi: 10.1021/jm00054a015.
3
Design and synthesis of potent HIV-1 protease inhibitors incorporating hexahydrofuropyranol-derived high affinity P(2) ligands: structure-activity studies and biological evaluation.设计并合成了具有高亲和力 P(2)配体的六氢呋喃并吡喃醇衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：结构活性研究和生物学评价。
J Med Chem. 2011 Jan 27;54(2):622-34. doi: 10.1021/jm1012787. Epub 2010 Dec 31.
4
Design and Development of Highly Potent HIV-1 Protease Inhibitors with a Crown-Like Oxotricyclic Core as the P2-Ligand To Combat Multidrug-Resistant HIV Variants.以冠状氧三环核心作为P2配体设计和开发高效HIV-1蛋白酶抑制剂以对抗多药耐药HIV变体
J Med Chem. 2017 May 25;60(10):4267-4278. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00172. Epub 2017 Apr 18.
5
Nonpeptidal P2 ligands for HIV protease inhibitors: structure-based design, synthesis, and biological evaluation.用于HIV蛋白酶抑制剂的非肽类P2配体：基于结构的设计、合成及生物学评价。
J Med Chem. 1996 Aug 16;39(17):3278-90. doi: 10.1021/jm960128k.
6
Structure-Based Design of Highly Potent HIV-1 Protease Inhibitors Containing New Tricyclic Ring P2-Ligands: Design, Synthesis, Biological, and X-ray Structural Studies.基于结构的新型三环 P2 配体高活性 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计：设计、合成、生物学和 X 射线结构研究。
J Med Chem. 2020 May 14;63(9):4867-4879. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00202. Epub 2020 Apr 29.
7
Design of substituted tetrahydrofuran derivatives for HIV-1 protease inhibitors: synthesis, biological evaluation, and X-ray structural studies.设计取代的四氢呋喃衍生物作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂：合成、生物评价和 X 射线结构研究。
Org Biomol Chem. 2024 Sep 18;22(36):7354-7372. doi: 10.1039/d4ob00506f.
8
An enantioselective enzymatic desymmetrization route to hexahydro-4-furopyranol, a high-affinity ligand for HIV-1 protease inhibitors.一种对映选择性酶促去对称化途径合成六氢-4-呋喃并吡喃醇，它是HIV-1蛋白酶抑制剂的高亲和力配体。
Tetrahedron Lett. 2017 Aug 16;58(33):3230-3233. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.07.010. Epub 2017 Jul 3.
9
Design and Synthesis of Highly Potent HIV-1 Protease Inhibitors Containing Tricyclic Fused Ring Systems as Novel P2 Ligands: Structure-Activity Studies, Biological and X-ray Structural Analysis.含三环稠合环系作为新型 P2 配体的高效抗 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计与合成：构效关系研究、生物学及 X 射线结构分析。
J Med Chem. 2018 May 24;61(10):4561-4577. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00298. Epub 2018 May 15.
10
Design, synthesis and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors with pentacyclic triterpenoids as P2-ligands.以五环三萜为 P2 配体的新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成与生物评价。
Bioorg Med Chem Lett. 2019 Feb 1;29(3):357-361. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.12.040. Epub 2018 Dec 18.

本文引用的文献

1
An enantioselective enzymatic desymmetrization route to hexahydro-4-furopyranol, a high-affinity ligand for HIV-1 protease inhibitors.一种对映选择性酶促去对称化途径合成六氢-4-呋喃并吡喃醇，它是HIV-1蛋白酶抑制剂的高亲和力配体。
Tetrahedron Lett. 2017 Aug 16;58(33):3230-3233. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.07.010. Epub 2017 Jul 3.
2
Asymmetric One-Pot Synthesis of (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol: A Key Component of Current HIV Protease Inhibitors.不对称一锅法合成（3R,3aS,6aR）-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇：当前 HIV 蛋白酶抑制剂的关键组成部分。
J Org Chem. 2017 Jan 20;82(2):1218-1223. doi: 10.1021/acs.joc.6b02588. Epub 2017 Jan 4.
3
Recent Progress in the Development of HIV-1 Protease Inhibitors for the Treatment of HIV/AIDS.用于治疗艾滋病毒/艾滋病的HIV-1蛋白酶抑制剂开发的最新进展
J Med Chem. 2016 Jun 9;59(11):5172-208. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01697. Epub 2016 Jan 22.
4
Ending the HIV-AIDS Pandemic--Follow the Science.终结艾滋病毒-艾滋病大流行——遵循科学。
N Engl J Med. 2015 Dec 3;373(23):2197-9. doi: 10.1056/NEJMp1502020. Epub 2015 Dec 1.
5
C-5-Modified Tetrahydropyrano-Tetrahydofuran-Derived Protease Inhibitors (PIs) Exert Potent Inhibition of the Replication of HIV-1 Variants Highly Resistant to Various PIs, including Darunavir.C-5修饰的四氢吡喃-四氢呋喃衍生的蛋白酶抑制剂（PIs）对包括达芦那韦在内的对多种PIs高度耐药的HIV-1变体的复制具有强效抑制作用。
J Virol. 2015 Nov 18;90(5):2180-94. doi: 10.1128/JVI.01829-15.
6
Oxetane synthesis through the Paternò-Büchi reaction.通过 Paternò-Büchi 反应合成氧杂环丁烷。
Molecules. 2013 Sep 16;18(9):11384-428. doi: 10.3390/molecules180911384.
7
Enhancing protein backbone binding--a fruitful concept for combating drug-resistant HIV.增强蛋白主链结合——一种有前途的对抗耐药性 HIV 的概念。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Feb 20;51(8):1778-802. doi: 10.1002/anie.201102762. Epub 2012 Jan 31.
8
Design and synthesis of potent HIV-1 protease inhibitors incorporating hexahydrofuropyranol-derived high affinity P(2) ligands: structure-activity studies and biological evaluation.设计并合成了具有高亲和力 P(2)配体的六氢呋喃并吡喃醇衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：结构活性研究和生物学评价。
J Med Chem. 2011 Jan 27;54(2):622-34. doi: 10.1021/jm1012787. Epub 2010 Dec 31.
9
Protease inhibitor-based antiretroviral therapy in treatment-naive HIV-1-infected patients: the evidence behind the options.基于蛋白酶抑制剂的抗逆转录病毒疗法在初治 HIV-1 感染患者中的应用：各种选择的依据。
J Antimicrob Chemother. 2010 Jun;65(6):1094-9. doi: 10.1093/jac/dkq130. Epub 2010 Apr 23.
10
Current status and challenges of antiretroviral research and therapy.抗逆转录病毒研究与治疗的现状与挑战。
Antiviral Res. 2010 Jan;85(1):25-33. doi: 10.1016/j.antiviral.2009.10.007. Epub 2009 Dec 16.

一种光化学方法合成光学活性六氢-4-呋喃醇，一种高亲和力的 HIV-1 蛋白酶抑制剂 P2 配体。

A Photochemical Route to Optically Active Hexahydro-4-furopyranol, a High-Affinity P2 Ligand for HIV-1 Protease Inhibitors.

机构信息

Department of Chemistry and Department of Medicinal Chemistry , Purdue University , 560 Oval Drive , West Lafayette , Indiana 47907 , United States.

出版信息

J Org Chem. 2019 Aug 2;84(15):9801-9805. doi: 10.1021/acs.joc.9b01361. Epub 2019 Jul 16.

DOI:10.1021/acs.joc.9b01361
PMID:31310117
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7048240/
Abstract

We describe here the syntheses of optically pure (3a,4,7a)-hexahydro-4-furo[2,3-]pyran-4-ol and (3a,4,7a)-hexahydro-4-furo[2,3-]pyran-4-ol. These stereochemically defined heterocycles are important high-affinity P2 ligands for a variety of highly potent HIV-1 protease inhibitors. The key steps involve an efficient Paternò-Büchi [2 + 2] photocycloaddition, catalytic hydrogenation, acid-catalyzed cyclization to form the racemic ligand alcohol, and an enzymatic resolution with immobilized Amano Lipase PS-30. Optically active ligands (-)- and (+)- were obtained with high enantiomeric purity. Enantiomer (-)- has been converted to potent HIV-1 protease inhibitor .

摘要

我们在这里描述了光学纯（3a,4,7a）-六氢-4-呋喃并[2,3-d]吡喃-4-醇和（3a,4,7a）-六氢-4-呋喃并[2,3-d]吡喃-4-醇的合成。这些具有明确立体化学结构的杂环是多种高效抗 HIV-1 蛋白酶抑制剂的高亲和力 P2 配体。关键步骤包括高效的 Paternò-Büchi [2 + 2]光环加成、催化氢化、酸催化环化形成外消旋配体醇，以及用固定化 Amano Lipase PS-30 进行酶拆分。得到了具有高对映体纯度的光学活性配体（-）-和（+）-。对映体（-）-已转化为有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。