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在受阻膦/硼烷路易斯对框架内炔酸酯和酮的碳-碳键形成反应。

Carbon-carbon bond forming reactions of acetylenic esters and ketones within frustrated phosphane/borane Lewis pair frameworks.

作者信息

Wang Long, Li Jun, Deng Dongsheng, Daniliuc Constantin G, Mück-Lichtenfeld Christian, Kehr Gerald, Erker Gerhard

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstr. 40, 48149 Münster, Germany.

出版信息

Dalton Trans. 2019 Aug 21;48(31):11921-11926. doi: 10.1039/c9dt02624j. Epub 2019 Jul 17.

Abstract

The three-component reactions of bulky diarylbutenylphosphanes with dimethyl acetylenedicarboxylate (1a) and the strong boron Lewis acid B(CF) give the ylide-substituted cyclopropane derivatives 26. The acetylenic ester 1a and ketone 1b react with oligomethylene bridged frustrated phosphane/borane Lewis pairs to give the bicyclic C-H insertion/C-C coupling reaction products. The formal carbene products are formed by means of stepwise sequences involving polar intermediate.

摘要

体积庞大的二芳基丁烯基膦与二甲基乙炔二羧酸酯(1a)以及强硼路易斯酸B(CF)的三组分反应生成叶立德取代的环丙烷衍生物26。乙炔酯1a和酮1b与低聚亚甲基桥连的受阻膦/硼烷路易斯对反应,生成双环C-H插入/C-C偶联反应产物。形式上的卡宾产物通过涉及极性中间体的逐步序列形成。

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