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金(i)催化的与芳族分子的 Nicholas 反应,利用双官能团丙二炔二钴六羰基络合物。

Gold(i)-catalyzed Nicholas reaction with aromatic molecules utilizing a bifunctional propargyl dicobalt hexacarbonyl complex.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aza-aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai 980-8578, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Sep 25;17(37):8522-8526. doi: 10.1039/c9ob01348b.

Abstract

A benchtop-stable reagent for the catalytic Nicholas reaction was developed. By combining a propargyl dicobalt hexacarbonyl cluster with an ortho-alkynylbenzoate unit and a fluorous tag, introduction of a propargyl hexacarbonyl complex on various aromatic compounds having acid- or base-sensitive functional groups becomes possible by using a gold(i) catalyst. In addition, the presence of a fluorous tag facilitates convenient separation of the target products from byproducts.

摘要

研发了一种用于催化 Nicholas 反应的台式稳定试剂。通过将丙二炔二羰基合钴六聚体与邻炔基苯甲酸酯单元和氟碳标记物结合在一起,使用金(i)催化剂可以将丙二炔六羰基络合物引入到具有酸或碱敏感官能团的各种芳族化合物上。此外,氟碳标记物的存在有利于目标产物与副产物的方便分离。

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