• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的氰基联芳基与芳基硼酸的串联反应:5-亚芳基-7-芳基-5-二苯并[,]氮杂卓的合成

Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of -Cyanobiaryls with Arylboronic Acids: Synthesis of 5-Arylidene-7-aryl-5-dibenzo[,]azepines.

作者信息

Yao Xinrong, Shao Yinlin, Hu Maolin, Xia Yuanzhi, Cheng Tianxing, Chen Jiuxi

机构信息

College of Chemistry & Materials Engineering , Wenzhou University , Wenzhou , Zhejiang 325035 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):7697-7701. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02351. Epub 2019 Aug 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02351
PMID:31393128
Abstract

A palladium-catalyzed cascade reaction of 2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitriles with arylboronic acids is developed. This reaction affords a new class of seven-membered 5-arylidene-7-aryl-5-dibenzo[,]azepines with good functional group compatibility and selectivity. Reaction mechanistic study suggests that this transformation involves carbopalladation of nitrile and subsequent intramolecular cyclization followed by oxidative Heck coupling.

摘要

开发了一种钯催化的2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-腈与芳基硼酸的串联反应。该反应提供了一类新型的七元5-亚芳基-7-芳基-5-二苯并[,]氮杂卓,具有良好的官能团兼容性和选择性。反应机理研究表明,这种转化涉及腈的碳钯化、随后的分子内环化以及氧化Heck偶联。

相似文献

1
Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of -Cyanobiaryls with Arylboronic Acids: Synthesis of 5-Arylidene-7-aryl-5-dibenzo[,]azepines.钯催化的氰基联芳基与芳基硼酸的串联反应:5-亚芳基-7-芳基-5-二苯并[,]氮杂卓的合成
Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):7697-7701. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02351. Epub 2019 Aug 8.
2
Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-]pyridines.钯催化2-(氰基甲氧基)查耳酮与芳基硼酸的串联反应:发光苯并呋喃并[2,3 -]吡啶的选择性合成
Org Lett. 2020 Feb 21;22(4):1239-1243. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04185. Epub 2019 Dec 23.
3
Pd-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminostyryl Nitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Arylquinolines.钯催化2-氨基苯乙烯腈与芳基硼酸的串联反应:2-芳基喹啉的合成
J Org Chem. 2019 Nov 1;84(21):13604-13614. doi: 10.1021/acs.joc.9b01875. Epub 2019 Oct 3.
4
Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water.Pd 催化的通过 2-(芳基氨基)苯甲腈与芳基硼酸在水中的串联反应组装 9-芳基吖啶的方法。
J Org Chem. 2020 Oct 16;85(20):13004-13014. doi: 10.1021/acs.joc.0c01654. Epub 2020 Sep 30.
5
Palladium-Catalyzed Intermolecular Carbene Insertion Prior to Intramolecular Heck Cyclization: Synthesis of 2-Arylidene-3-aryl-1-indanones.钯催化分子间卡宾插入反应先于分子内Heck环化反应:2-亚芳基-3-芳基-1-茚酮的合成
Org Lett. 2015 Nov 6;17(21):5448-51. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02803. Epub 2015 Oct 26.
6
Efficient palladium-catalyzed cross-coupling of beta-chloroalkylidene/arylidene malonates using microwave chemistry.
J Org Chem. 2004 Oct 1;69(20):6920-2. doi: 10.1021/jo049132r.
7
Efficient Tandem Addition/Cyclization for Access to 2,4-Diarylquinazolines via Catalytic Carbopalladation of Nitriles.通过腈的催化碳钯化实现高效串联加成/环化反应,从而获得 2,4-二芳基喹唑啉。
Molecules. 2019 Jan 28;24(3):463. doi: 10.3390/molecules24030463.
8
Synthesis of 7-Arylthiomethyl Dibenzo[,]azepines through Imidoylative Heck Cyclization and CPA-Catalyzed Thio-Michael Addition/Enantioselective Protonation.通过亚胺化Heck环化反应和CPA催化的硫代迈克尔加成/对映选择性质子化反应合成7-芳硫基甲基二苯并[,]氮杂卓类化合物
Org Lett. 2022 May 27;24(20):3642-3646. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01217. Epub 2022 May 13.
9
Synthesis of Substituted 1,2-Dihydroisoquinolines by Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization-Coupling of Trisubstituted Allenamides with Arylboronic Acids.钯催化三取代烯丙酰胺与芳基硼酸的串联环化-偶联反应合成取代的1,2-二氢异喹啉
Molecules. 2024 Jun 19;29(12):2917. doi: 10.3390/molecules29122917.
10
Sequential Addition of Amines to Nitrile and Carbon-Carbon Multiple Bond: A Route to 7-Amino-5-dibenzo[]azepines.胺类物质向腈和碳-碳多重键的顺序加成:一种合成7-氨基-5-二苯并[]氮杂卓的方法。
Org Lett. 2021 Sep 3;23(17):6946-6950. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02540. Epub 2021 Aug 20.

引用本文的文献

1
Aryl Methyl Ketones: Versatile Synthons in the Synthesis of Heterocyclic Compounds.芳基甲基酮:杂环化合物合成中的通用合成子。
SynOpen. 2022 Jun;6(2):110-131. doi: 10.1055/a-1826-2852. Epub 2022 Apr 14.
2
The synthesis of quinolines denitrogenative palladium-catalyzed cascade reaction of -aminocinnamonitriles with arylhydrazines.喹啉的合成:钯催化的α-氨基肉桂腈与芳基肼的脱氮级联反应
RSC Adv. 2020 Mar 3;10(15):8586-8593. doi: 10.1039/d0ra01043j. eCollection 2020 Feb 27.