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通过反芳香性内环氮鎓离子进行的C-N偶联

C-N Coupling via Antiaromatic Endocyclic Nitrenium Ions.

作者信息

Bera Shyamal Kanti, Alam Md Toufique, Mal Prasenjit

机构信息

School of Chemical Sciences , National Institute of Science Education and Research (NISER), HBNI , PO Bhimpur-Padanpur, Via Jatni , District Khurda, Bhubaneswar , Odisha 752050 , India.

出版信息

J Org Chem. 2019 Sep 20;84(18):12009-12020. doi: 10.1021/acs.joc.9b01921. Epub 2019 Sep 10.

DOI:10.1021/acs.joc.9b01921
PMID:31438673
Abstract

Herein, we report a C-N coupling reaction via antiaromatic endocyclic nitrenium ions. The nitrenium ion intermediate was generated by a combination of iodine(III) reagent PhI(OCOCF) and the N-H center of benzimidazole units at ambient laboratory conditions. Metal-free synthesis of benzimidazole-fused phenanthridine derivatives was achieved in good to excellent yields.

摘要

在此,我们报道了一种通过反芳香性内环氮鎓离子进行的C-N偶联反应。在实验室环境条件下,通过碘(III)试剂PhI(OCOCF)与苯并咪唑单元的N-H中心相结合生成氮鎓离子中间体。以良好至优异的产率实现了苯并咪唑稠合菲啶衍生物的无金属合成。

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