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一种由 1,3-二羰基化合物和磺酰叠氮合成 4,5-二取代 N-磺酰基-1,2,3-三唑的通用脯氨酸催化方法。

A General Proline-Catalyzed Synthesis of 4,5-Disubstituted N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Madras, Chennai-, 600036, India.

出版信息

Chem Asian J. 2019 Dec 13;14(24):4563-4567. doi: 10.1002/asia.201901015. Epub 2019 Sep 10.

Abstract

An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity. Rhodium-catalyzed denitrogenative functionalization of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles further demonstrates their utility in organic synthesis.

摘要

一种高效的脯氨酸催化合成 4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的方法已经从 1,3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化合物中实现。所开发的反应适用于各种对称和不对称的 1,3-二羰基化合物,容忍各种官能团,并以良好的收率和优异的区域选择性得到 4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的 4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的用途。

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