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用于双环氮杂二酮哌嗪选择性多样化的通用合成方法。

Versatile Synthetic Approach for Selective Diversification of Bicyclic Aza-Diketopiperazines.

作者信息

Péron Florent, Riché Stéphanie, Lesur Brigitte, Hibert Marcel, Breton Philippe, Fourquez Jean-Marie, Girard Nicolas, Bonnet Dominique

机构信息

Laboratoire d'Innovation Thérapeutique, Labex MEDALIS, Faculté de Pharmacie, UMR7200 CNRS/Université de Strasbourg, 74 route du Rhin, 67412 Illkirch, France.

Institut de Recherches Servier, 125 Chemin de Ronde, 78290 Croissy-Sur-Seine, France.

出版信息

ACS Omega. 2018 Nov 9;3(11):15182-15192. doi: 10.1021/acsomega.8b01752. eCollection 2018 Nov 30.

DOI:10.1021/acsomega.8b01752
PMID:31458181
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6643515/
Abstract

Herein, we report a convenient synthesis of unprecedented aza-diketopiperazines (aza-DKPs). The strategy is based on selective diversification of bicyclic aza-DKP scaffolds by click reaction, N-acylation, and/or N-alkylation. These scaffolds containing either azido or amino groups were obtained by a key Rh(I)-catalyzed hydroformylative cyclohydrocarbonylation reaction of allyl-substituted aza-DKP. The methodology is readily amenable to the parallel synthesis of original aza-DKPs to enlarge the chemical diversity of aza-heterocycles.

摘要

在此，我们报道了一种便捷的前所未有的氮杂二酮哌嗪（aza-DKPs）的合成方法。该策略基于通过点击反应、N-酰化和/或N-烷基化对双环氮杂二酮哌嗪骨架进行选择性多样化修饰。这些含有叠氮基或氨基的骨架是通过烯丙基取代的氮杂二酮哌嗪的关键铑（I）催化氢甲酰化环烃基化反应获得的。该方法易于用于原始氮杂二酮哌嗪的平行合成，以扩大氮杂环的化学多样性。

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