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向维生素 D 侧链中引入氟原子以及 24,24-二氟-25-羟基维生素 D 的合成。

Introduction of fluorine atoms to vitamin D side-chain and synthesis of 24,24-difluoro-25-hydroxyvitamin D.

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo University, 2-11-1 Kaga, Itabashi, Tokyo 173-8605, Japan; AMED-CREST, The Japan Agency for Medical Research and Development (AMED), 1-7-1 Otemachi, Chiyoda-ku, Tokyo 100-0004 Japan.

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo University, 2-11-1 Kaga, Itabashi, Tokyo 173-8605, Japan.

出版信息

J Steroid Biochem Mol Biol. 2019 Dec;195:105477. doi: 10.1016/j.jsbmb.2019.105477. Epub 2019 Sep 18.

DOI:10.1016/j.jsbmb.2019.105477
PMID:31541729
Abstract

During our ongoing studies of vitamin D, we focused on the vitamin D side-chain 24-position, which is the major metabolic site of human CYP24A1. In order to inhibit the metabolism of vitamin D, 24,24-difluorovitamin Danalogues are important candidates. In this paper, we report the practical introduction of the difluoro-unit to the 24-position to synthesize 24,24-difluoro-CD ring (1) and 24,24-difluoro-25-hydroxyvitamin D (2).

摘要

在我们正在进行的维生素 D 研究中，我们专注于维生素 D 的侧链 24 位，这是人类 CYP24A1 的主要代谢位点。为了抑制维生素 D 的代谢，24,24-二氟维生素 D 类似物是重要的候选物。在本文中，我们报告了将二氟单元实际引入 24 位以合成 24,24-二氟-CD 环（1）和 24,24-二氟-25-羟基维生素 D（2）。

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