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通过卡宾催化的形式[4+2]环加成反应实现对映选择性芳环的形成。

Atroposelective Arene Formation by Carbene-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition.

作者信息

Xu Ke, Li Wenchang, Zhu Shaoheng, Zhu Tingshun

机构信息

School of Chemistry, Sun Yat-Sen University, Guangzhou, 510275, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Dec 2;58(49):17625-17630. doi: 10.1002/anie.201910049. Epub 2019 Oct 22.

DOI:10.1002/anie.201910049
PMID:31553516
Abstract

Atroposelective arene formation is an efficient method to build axially chiral molecules with multi-substituted arenes. Reported here is an organocatalyzed atroposelective arene formation reaction by an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [4+2] cycloaddition of conjugated dienals and α-aryl ketones. This study expands the synthetic potential of NHC organocatalysis and provides a competitive pathway for the synthesis of axially chiral ligands, catalysts, and other functional molecules.

摘要

轴手性芳烃的形成是构建具有多取代芳烃的轴手性分子的有效方法。本文报道了一种通过N-杂环卡宾(NHC)催化共轭二烯醛与α-芳基酮的形式[4+2]环加成反应实现的有机催化轴手性芳烃形成反应。该研究扩展了NHC有机催化的合成潜力,并为轴手性配体、催化剂及其他功能分子的合成提供了一条有竞争力的途径。

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