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膦催化的 (3+2)/(2+3) 串联环化反应:涉及γ-乙烯基丙二烯酸酯的三重亲核加成反应。

Phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Dec 4;55(93):14011-14014. doi: 10.1039/c9cc07346a. Epub 2019 Nov 6.

DOI:10.1039/c9cc07346a
PMID:31690906
Abstract

A phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates was successfully developed. The reaction provided efficient and more practical access to functionalized hydropyrroloimidazolones with good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, γ-vinyl allenoate served as a triple-electrophilic intermediate in this protocol.

摘要

一种膦催化的 (3+2)/(2+3) 串联环化反应,涉及γ-乙烯基烯丙酸盐的三重亲核加成反应,已被成功开发。在温和的反应条件下,该反应以良好至优异的收率高效且更实际地提供了功能化的氢吡咯并[1,2-a]咪唑啉酮。值得注意的是,γ-乙烯基烯丙酸盐在该反应中充当了三重亲电中间体。

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