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含七个线性稠合吡嗪单元的扩展吡嗪并[2,3-b:2′,3′-d]吡嗪中偶联的双近红外发射。

Amphiprotism-Coupled Near-Infrared Emission in Extended Pyrazinacenes Containing Seven Linearly Fused Pyrazine Units.

机构信息

Department of Chemistry , Ochanomizu University , Otsuka 2-1-1 , Bunkyo-ku , Tokyo 112-8610 , Japan.

International Center for Materials Nanoarchitectonics , National Institute for Materials Science , Namiki 1-1 , Tsukuba , Ibaraki 305-0044 , Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Dec 18;141(50):19570-19574. doi: 10.1021/jacs.9b10952. Epub 2019 Nov 20.

DOI:10.1021/jacs.9b10952
PMID:31736293
Abstract

Peripherally substituted tetradecaazaheptacene (NHp) compounds, exhibiting amphiprotism-coupled emission, have been synthesized. X-ray crystallography reveals a planar acene-like chromophore, and electronic absorption and emission occur in the near-infrared biological transparency window (650-900 nm). The compounds exhibit long-wavelength emission with photoluminescence quantum yields Φ up to ∼0.61 at 686 nm, with the monodeprotonated state Φ ≈ 0.58 at 712 nm. This unprecedented highly nitrogenous chromophore illustrates the stability and utility of the pyrazinacenes for different applications based on their photophysical properties and chemical structures.

摘要

已合成出具有双亲和发光特性的外周取代十四氮杂十七轮烯(NHp)化合物。X 射线晶体学揭示了一种平面类薁状生色团,电子吸收和发射发生在近红外生物透明窗口(650-900nm)内。这些化合物表现出长波长发射,在 686nm 处的光致发光量子产率Φ高达约 0.61,在 712nm 处的单去质子化态Φ约为 0.58。这种前所未有的高氮生色团说明了基于其光物理性质和化学结构,吡嗪并[1,2-a]并[1,4,5,8]四氮杂十七轮烯对于不同应用的稳定性和实用性。

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