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季铵盐通过 C-N 键断裂的化学转化。

Chemical transformations of quaternary ammonium salts via C-N bond cleavage.

机构信息

CAS Key Laboratory of Soft Matter Chemistry and Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei, Anhui 230026, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Feb 14;18(6):1057-1072. doi: 10.1039/c9ob02667c. Epub 2020 Jan 28.

DOI:10.1039/c9ob02667c
PMID:31989146
Abstract

Quaternary ammonium salts are readily prepared and show good reactivity in various organic transformations via C-N bond cleavage. In this review we summarize reactions of aryl, benzyl, allyl and propargyl quaternary ammonium salts including cross-coupling with organometallic reagents, as arylation or benzylation reagents in C-H functionalization, reductive deamination, reductive coupling, nucleophilic substitution, carboxylation with CO, and carbonylation with CO to construct C-C, C-H and C-heteroatom bonds.

摘要

季铵盐易于制备,并通过 C-N 键的断裂在各种有机转化中表现出良好的反应活性。在这篇综述中,我们总结了芳基、苄基、烯丙基和炔丙基季铵盐的反应,包括与有机金属试剂的交叉偶联反应,作为芳基化或苄基化试剂在 C-H 功能化中的应用,还原脱氨反应、还原偶联反应、亲核取代反应、与 CO 的羧化反应以及与 CO 的羰基化反应,以构建 C-C、C-H 和 C-杂原子键。

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