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通过路易斯酸催化的给体-受体环丙烷的(4 + 3)-环化反应,对环庚并吲哚进行非对映选择性合成。

Diastereoselective Synthesis of Cycloheptannelated Indoles via Lewis-Acid-Catalyzed (4 + 3)-Cyclization of Donor-Acceptor Cyclopropanes.

机构信息

School of Biotechnology and Health Sciences, Wuyi University, Jiangmen, Guangdong 529020, P. R. China.

College of Chemistry and Chemical Engineering, Liaocheng University, Liaocheng, Shandong 252059, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2020 Mar 6;22(5):1903-1907. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00248. Epub 2020 Feb 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c00248
PMID:32065751
Abstract

An efficient and straightforward Lewis-acid-mediated stereoselective (4 + 3)-cyclization of indole-substituted alkylidene malonates and donor-acceptor cyclopropanes has been developed involving the Friedel-Crafts/Michael addition cyclization cascade. This reaction provides a mild and effective method for the construction of synthetically and structurally interesting functionalized cycloheptannelated indoles.

摘要

一种高效、直接的路易斯酸介导的吲哚取代亚烷基丙二酸盐和给体-接受体环丙烷的立体选择性(4 + 3)-环化反应已经被开发出来,涉及傅-克/迈克尔加成环化级联反应。该反应为构建具有合成和结构意义的官能化环庚并吲哚提供了一种温和有效的方法。

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