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使用具有一致中介效应的邻醌合成鞣花单宁的二芳基醚成分。

Synthesis of diaryl ether components of ellagitannins using ortho-quinone with consonant mesomeric effects.

机构信息

School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, Hyogo 669-1337, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Apr 11;56(28):3991-3994. doi: 10.1039/d0cc00889c. Epub 2020 Mar 10.

DOI:10.1039/d0cc00889c
PMID:32154534
Abstract

Methods for synthesizing C-O digallate structures, the basic unit of diaryl ether components of natural ellagitannins, are described. In the designed building block derived from gallic acid, consonantly overlapped mesomeric effects enhanced its electrophilicity. This building block demonstrated substantial reactivity to improve the synthesis of dehydrodigalloyl, tergalloyl, and valoneoyl groups.

摘要

本文描述了合成 C-O 二没食子酸酯结构的方法,该结构是天然鞣花单宁中二芳基醚成分的基本单元。在所设计的来自没食子酸的砌块中,共振离域效应增强了其亲电性。该砌块表现出显著的反应活性,可用于改善去没食子酰基、三没食子酰基和缬草酸基的合成。

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