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一锅法合成 1,7a-二氢-1,3a-乙撑茚和 1,8a-二氢-1,3a-乙撑薁骨架:通过顺序的金(I)催化炔丙基 Claisen 重排/Nazarov 环化/[4+2]环加成反应。

One-Pot Access to 1,7a-Dihydro-1,3a-ethano-indene and 1,8a-Dihydro-1,3a-ethano-azulene Skeletons by a Sequential Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement/Nazarov Cyclization/[4+2] Cycloaddition Reaction.

机构信息

Dipartimento di Chimica "U. Schiff", Università degli Studi di Firenze, Via della Lastruccia 13, Sesto Fiorentino (FI) 50019, Italy.

出版信息

J Org Chem. 2020 Apr 3;85(7):5078-5086. doi: 10.1021/acs.joc.0c00088. Epub 2020 Mar 26.

DOI:10.1021/acs.joc.0c00088
PMID:32192345
Abstract

An efficient synthetic approach to the tricyclic 1,7a-dihydro-1,3a-ethano-indene and 1,8a-dihydro-1,3a-ethano-azulene skeletons from suitable propargyl vinyl ethers is based on a one-pot, multistep process entailing a gold(I)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement/Nazarov cyclization, a [4+2] cycloaddition of the formed six- or seven-membered ring-fused cyclopentadiene system, and a final protection step for the easy isolation and purification of the products by chromatography.

摘要

一种从合适的炔丙基乙烯基醚出发高效合成三环 1,7a-二氢-1,3a-乙撑茚和 1,8a-二氢-1,3a-乙撑氮杂环丁烷骨架的方法基于一锅多步过程,包括金(I)催化的炔丙基 Claisen 重排/Nazarov 环化、形成的六元或七元环稠合环戊二烯系统的[4+2]环加成以及最后一步保护,通过色谱法易于分离和纯化产物。

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