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亚砜的亚砜酯在类似 Pummerer 条件下的合成。

Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions.

机构信息

Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU), 2-3-10 Kanda-Surugadai, Chiyoda-ku, Tokyo 101-0062, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 May 19;56(40):5429-5432. doi: 10.1039/d0cc02253e.

DOI:10.1039/d0cc02253e
PMID:32292973
Abstract

A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

摘要

一种通过亚磺酸盐酯的 S-烯丙基化制备烯丙基砜的简便合成方法,通过亚磺酰基中间体进行,没有[3,3]-σ重排和生成的烯丙基砜的进一步 Pummerer 型反应。基于涉及磺酰基盐中间体的合理反应机制,也完成了 S-炔基化和 S-芳基化。

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