• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过分子间硫原子转移级联反应合成 - 酚基亚磺亚胺。

Synthesis of -Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction.

机构信息

School of Life Sciences, Nanjing University, Nanjing 210093, China.

Department of Chemistry, The University of Hong Kong, Pokfulam Road, Hong Kong SAR, China.

出版信息

Org Lett. 2020 May 15;22(10):3799-3803. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01032. Epub 2020 Apr 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01032
PMID:32337987
Abstract

To expand the toolbox for the synthesis of -phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction has a wide substrate scope and can be conducted on a gram scale with excellent reaction efficiency.

摘要

为了拓展 - 酚基亚磺酰亚胺的合成工具,我们将σ 迁移重排反应引入到亚磺酰亚胺化学领域。在此,我们报道了一种 N-H 硫代磺酰化/[2,3]-σ 迁移重排级联反应。该温和的反应使商业上可用的硫醇充当硫代磺酰化试剂,并仅生成水作为唯一的副产物。此外,该反应具有广泛的底物范围,可以克级规模进行,且具有优异的反应效率。

相似文献

1
Synthesis of -Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction.通过分子间硫原子转移级联反应合成 - 酚基亚磺亚胺。
Org Lett. 2020 May 15;22(10):3799-3803. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01032. Epub 2020 Apr 27.
2
Intermolecular sulfur atom transfer cascade enabled late-stage introduction of sulfilimines into peptides.分子间硫原子转移级联反应实现了亚磺酰亚胺在肽的后期引入。
Chem Sci. 2024 Sep 19;15(41):17058-63. doi: 10.1039/d4sc02166e.
3
Dichloroketene-induced cyclizations of vinyl sulfilimines: application of the method in the synthesis of (+/-)-desoxyeseroline.二氯烯酮引发的乙烯基亚磺酰亚胺环化反应:该方法在(±)-去氧色胺合成中的应用
J Org Chem. 2005 Oct 14;70(21):8538-49. doi: 10.1021/jo051550o.
4
Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles.亚磺酰基腙作为多功能氮烯转移试剂:构建多样氮杂环的简便方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Mar 11;58(11):3589-3593. doi: 10.1002/anie.201812002. Epub 2019 Jan 31.
5
Selective [5,5]-Sigmatropic Rearrangement by Assembly of Aryl Sulfoxides with Allyl Nitriles.通过芳基亚砜与烯丙基腈的组装进行的选择性[5,5]-σ迁移重排反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Apr 8;58(16):5316-5320. doi: 10.1002/anie.201900434. Epub 2019 Mar 13.
6
A bioinspired and biocompatible ortho-sulfiliminyl phenol synthesis.仿生且生物相容的邻磺醯亚胺基苯酚合成。
Nat Commun. 2017 Jun 19;8:15912. doi: 10.1038/ncomms15912.
7
Synthesis of Sulfilimines via Visible-Light-Mediated Triplet Energy Transfer to Sulfonyl Azides.通过可见光介导的三重态能量转移至磺酰叠氮化物合成亚磺酰亚胺
Chemistry. 2024 Aug 27;30(48):e202401842. doi: 10.1002/chem.202401842. Epub 2024 Aug 6.
8
Sulfenylation of Arenes with Ethyl Arylsulfinates in Water.水中芳基磺酸乙酯对芳烃的亚磺酰化反应
ACS Omega. 2020 Jul 13;5(29):18515-18526. doi: 10.1021/acsomega.0c02590. eCollection 2020 Jul 28.
9
Sulfur participation in [3,3]-sigmatropic rearrangements.硫参与[3,3] - 西格玛重排反应。
Top Curr Chem. 2007;275:103-29. doi: 10.1007/128_059.
10
Gold-Catalyzed Sigmatropic Rearrangement Reactions via Carbene Transfer Reactions.通过卡宾转移反应的金催化σ-迁移重排反应。
J Org Chem. 2020 Sep 18;85(18):11882-11891. doi: 10.1021/acs.joc.0c01678. Epub 2020 Sep 8.

引用本文的文献

1
Intermolecular sulfur atom transfer cascade enabled late-stage introduction of sulfilimines into peptides.分子间硫原子转移级联反应实现了亚磺酰亚胺在肽的后期引入。
Chem Sci. 2024 Sep 19;15(41):17058-63. doi: 10.1039/d4sc02166e.
2
Mask and Release Strategy-Enabled Diversity-Oriented Synthesis for DNA-Encoded Library.掩蔽-释放策略促进的基于多样性导向合成的 DNA 编码化合物库。
Adv Sci (Weinh). 2024 Feb;11(6):e2307049. doi: 10.1002/advs.202307049. Epub 2023 Dec 3.
3
Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed -Arylation of Sulfenamides.
亚磺酰胺的铜催化 -芳基化反应实现亚磺醯亚胺的合成。
J Am Chem Soc. 2023 Mar 22;145(11):6310-6318. doi: 10.1021/jacs.2c12947. Epub 2023 Mar 9.