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三氮烯活化的供体-受体环丙烷:开环反应和(3 + 2)环化反应

Triazene-Activated Donor-Acceptor Cyclopropanes: Ring-Opening and (3 + 2) Annulation Reactions.

作者信息

Suleymanov Abdusalom A, Le Du Eliott, Dong Zhaowen, Muriel Bastian, Scopelliti Rosario, Fadaei-Tirani Farzaneh, Waser Jérôme, Severin Kay

机构信息

Institut des Sciences et Ingénierie Chimiques, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL), 1015 Lausanne, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4517-4522. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01527. Epub 2020 May 26.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01527
PMID:32452202
Abstract

Donor-acceptor cyclopropanes substituted with 3,3-dialkyltriazenyl groups are described herein. The strong electron-donating character of the triazene renders the cyclopropanes highly reactive, allowing for catalyst-free ring-opening reactions with methanol and tetracyanoethylene under mild conditions. The triazene-substituted cyclopropanes could also be used as substrates in Lewis acid catalyzed (3 + 2) annulations with silyl enol ethers.

摘要

本文描述了被3,3-二烷基三氮烯基取代的供体-受体环丙烷。三氮烯的强供电子特性使环丙烷具有高反应活性,能够在温和条件下与甲醇和四氰基乙烯发生无催化剂的开环反应。三氮烯取代的环丙烷也可用作与硅烯醇醚进行路易斯酸催化的(3 + 2)环化反应的底物。

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