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新型吗啡肽拟肽，包含（1,2,3,4,5）-2-氨基-3,4,5-三羟基环戊烷-1-羧酸：合成与结构研究。

New Morphiceptin Peptidomimetic Incorporating (1,2,3,4,5)-2-Amino-3,4,5-trihydroxycyclopen-tane-1-carboxylic acid: Synthesis and Structural Study.

机构信息

Departmento de Química Orgánica e Inorgánica, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo, Spain.

Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS), Universidade de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain.

出版信息

Molecules. 2020 Jun 1;25(11):2574. doi: 10.3390/molecules25112574.

DOI:10.3390/molecules25112574
PMID:32492956
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7321350/
Abstract

We present the synthesis and structural study of a new peptidomimetic of morphiceptin, which can formally be considered as the result of the replacement of the central proline residue of this natural analgesic drug with a subunit of (1,2,3,4,5)-2-amino-3,4,5-trihydroxycyclopentane-1-carboxylic acid, previously obtained from -idose. An optimized synthesis of this trihydroxylated cispentacin derivative is also reported. Molecular docking calculations on the target receptor support a favorable role of the hydroxy substituents of the non-natural β-amino acid incorporated into the peptidomimetic.

摘要

我们介绍了一种新型吗啡肽拟肽的合成和结构研究，该拟肽可以被认为是通过用先前从 D-艾杜糖中获得的（1,2,3,4,5）-2-氨基-3,4,5-三羟基环戊烷-1-羧酸的亚单位替换这种天然镇痛药中环脯氨酸残基而得到的。还报告了这种三羟基化的顺式戊噻嗪衍生物的优化合成。对靶受体的分子对接计算支持了掺入肽模拟物中的非天然β-氨基酸的羟基取代基的有利作用。

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