• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

如何在无过渡金属存在的情况下使用硼酸及其衍生物来构建 C-N 键。

How to make C-N bonds using boronic acids and their derivatives without transition metals.

机构信息

Instituto Pluridisciplinar, Universidad Complutense de Madrid, Paseo de Juan XXIII, 1, 28040 Madrid, Spain.

出版信息

Chem Soc Rev. 2020 Aug 7;49(15):5159-5177. doi: 10.1039/c9cs00735k. Epub 2020 Jul 6.

DOI:10.1039/c9cs00735k
PMID:32627787
Abstract

This tutorial review describes recent developments in carbon-nitrogen bond-forming reactions (amination, amidation, nitration and nitrosation) that involve the use of boronic acids and some of their derivatives as carbon-nucleophiles in the absence of transition-metals. Issues pertaining to reagents and mechanisms are discussed.

摘要

本教程综述介绍了近年来在无过渡金属参与的情况下,利用硼酸及其衍生物作为碳亲核试剂进行碳-氮键形成反应(胺化、酰胺化、硝化和亚硝化)的研究进展。讨论了与试剂和反应机制相关的问题。

相似文献

1
How to make C-N bonds using boronic acids and their derivatives without transition metals.如何在无过渡金属存在的情况下使用硼酸及其衍生物来构建 C-N 键。
Chem Soc Rev. 2020 Aug 7;49(15):5159-5177. doi: 10.1039/c9cs00735k. Epub 2020 Jul 6.
2
Transition-metal-free C-C bond forming reactions of aryl, alkenyl and alkynylboronic acids and their derivatives.无过渡金属参与的芳基、烯基和炔基硼酸及其衍生物的 C-C 键形成反应。
Chem Soc Rev. 2014 Dec 21;43(24):8215-25. doi: 10.1039/c4cs00195h. Epub 2014 Sep 3.
3
Transition-metal-catalyzed C-N bond forming reactions using organic azides as the nitrogen source: a journey for the mild and versatile C-H amination.过渡金属催化的以有机叠氮化物为氮源的 C-N 键形成反应:温和且多功能的 C-H 氨化反应的探索之旅。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1040-52. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00020. Epub 2015 Mar 30.
4
Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C-C bond formation.瞬态硼酸的迭代反应能够实现连续的 C-C 键形成。
Nat Chem. 2016 Apr;8(4):360-7. doi: 10.1038/nchem.2439. Epub 2016 Feb 8.
5
Metal-catalysed azidation of tertiary C-H bonds suitable for late-stage functionalization.适用于后期官能化的叔碳C-H键的金属催化叠氮化反应。
Nature. 2015 Jan 29;517(7536):600-4. doi: 10.1038/nature14127.
6
Enamides and enecarbamates as nucleophiles in stereoselective C-C and C-N bond-forming reactions.烯酰胺和烯基氨基甲酸酯作为立体选择性碳-碳和碳-氮键形成反应中的亲核试剂。
Acc Chem Res. 2008 Feb;41(2):292-301. doi: 10.1021/ar700098d.
7
Bidentate, monoanionic auxiliary-directed functionalization of carbon-hydrogen bonds.双齿单阴离子辅助导向的碳氢键官能团化
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1053-64. doi: 10.1021/ar5004626. Epub 2015 Mar 10.
8
Photocatalytic Activation of Less Reactive Bonds and Their Functionalization via Hydrogen-Evolution Cross-Couplings.通过析氢交叉偶联实现低活性键的光催化活化及其功能化
Acc Chem Res. 2018 Oct 16;51(10):2512-2523. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00267. Epub 2018 Oct 3.
9
Direct sp3 C-H amination of nitrogen-containing benzoheterocycles mediated by visible-light-photoredox catalysts.可见光光催化剂介导的含氮苯并杂环的直接 sp3 C-H 胺化反应。
Chemistry. 2012 Dec 14;18(51):16473-7. doi: 10.1002/chem.201203066. Epub 2012 Nov 13.
10
Pd-catalyzed amination reactions of aryl halides using bulky biarylmonophosphine ligands.使用大位阻联芳基单膦配体的钯催化芳基卤化物的胺化反应。
Nat Protoc. 2007;2(11):2881-7. doi: 10.1038/nprot.2007.414.

引用本文的文献

1
Selective Nitration and Nitrosation of ArylBoronic Acid Derivatives with Nitrososulfonamides.芳基硼酸衍生物与亚硝基磺酰胺的选择性硝化和亚硝化反应
ACS Org Inorg Au. 2025 May 15;5(4):244-249. doi: 10.1021/acsorginorgau.5c00026. eCollection 2025 Aug 6.
2
Access to amidines C(sp)-N coupling of trifluoroborate-iminiums with -fluorobenzenesulfonimide.脒的获取:三氟硼酸亚胺与对氟苯磺酰亚胺的C(sp)-N偶联反应
Chem Sci. 2025 Jun 3. doi: 10.1039/d5sc02912k.
3
Stereospecific Enzymatic Conversion of Boronic Acids to Amines.硼酸向胺的立体特异性酶促转化
J Am Chem Soc. 2024 Jul 17;146(28):19160-19167. doi: 10.1021/jacs.4c04190. Epub 2024 Jul 3.
4
Empowering boronic acids as hydroxyl synthons for aryne induced three-component coupling reactions.使硼酸作为羟基合成子用于芳炔引发的三组分偶联反应。
Chem Sci. 2023 Mar 14;14(16):4278-4287. doi: 10.1039/d3sc00072a. eCollection 2023 Apr 26.
5
Boron-catalysed transition-metal-free arylation and alkenylation of allylic alcohols with boronic acids.硼催化的烯丙醇与硼酸的无过渡金属芳基化和烯基化反应。
RSC Adv. 2023 Jan 23;13(5):3329-3332. doi: 10.1039/d2ra07919d. eCollection 2023 Jan 18.
6
Non-Enzymatic Phenylboronic Acid-Based Optode Membrane for Glucose Monitoring in Serums of Diabetic Patients and in the Culture Medium of Human Embryos.基于非酶苯硼酸的光学探头膜用于监测糖尿病患者血清和人胚胎培养液中的葡萄糖。
Sensors (Basel). 2022 Sep 21;22(19):7135. doi: 10.3390/s22197135.
7
Primary trifluoroborate-iminiums enable facile access to chiral α-aminoboronic acids Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation and simple hydrolysis of the trifluoroborate moiety.伯三氟硼酸亚胺盐可通过钌催化的不对称氢化反应以及三氟硼酸部分的简单水解反应,轻松制得手性α-氨基硼酸。
Chem Sci. 2022 Jan 26;13(10):2946-2953. doi: 10.1039/d1sc07065g. eCollection 2022 Mar 9.