• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

无金属、可见光促进的邻氨基苯甲腈直接C3-H芳基化反应

Metal-Free, Visible-Light-Enabled Direct C3-H Arylation of Anthranils.

作者信息

Adak Tapas, Hu Chao, Rudolph Matthias, Li Jun, Hashmi A Stephen K

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Im Neuenheimer Feld 270, Heidelberg University, Heidelberg 69120, Germany.

Chemistry Department, Faculty of Science, King Abdulaziz University, Jeddah 21589, Saudi Arabia.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5640-5644. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01999. Epub 2020 Jul 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01999
PMID:32634313
Abstract

An eosin Y disodium salt-catalyzed photoredox C-H arylation of anthranils is reported. A variety of aryl diazonium tetrafluoroborates were used as aryl sources, providing the C3 cross-coupled products. The in situ generated reactive radicals were trapped by anthranils, providing an alternative method to transition-metal-catalyzed C-H arylations of anthranils. Gold-catalyzed downstream transformations demonstrate the synthetic potential of these valuable building blocks.

摘要

报道了一种曙红Y二钠盐催化的邻氨基苯甲腈的光氧化还原C-H芳基化反应。使用了多种芳基四氟硼酸重氮盐作为芳基源,得到了C3交叉偶联产物。原位生成的活性自由基被邻氨基苯甲腈捕获,为过渡金属催化的邻氨基苯甲腈的C-H芳基化提供了一种替代方法。金催化的后续转化展示了这些有价值的结构单元的合成潜力。

相似文献

1
Metal-Free, Visible-Light-Enabled Direct C3-H Arylation of Anthranils.无金属、可见光促进的邻氨基苯甲腈直接C3-H芳基化反应
Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5640-5644. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01999. Epub 2020 Jul 7.
2
Visible Light Mediated Photoredox Catalytic Arylation Reactions.可见光介导的光氧化还原催化芳基化反应。
Acc Chem Res. 2016 Aug 16;49(8):1566-77. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00229. Epub 2016 Aug 2.
3
Catalytic Photoredox C-H Arylation of 4-Oxo-4-pyrido[1,2-]pyrimidine-3-diazonium Tetrafluoroborates and Related Heteroaryl Diazonium Salts.4-氧代-4-吡啶并[1,2-]嘧啶-3-重氮四氟硼酸盐及相关杂芳基重氮盐的催化光氧化还原C-H芳基化反应
J Org Chem. 2023 Oct 6;88(19):13934-13945. doi: 10.1021/acs.joc.3c01517. Epub 2023 Sep 7.
4
Photochemical C-H Arylation of Napthoquinones Using Eosin Y.使用曙红Y对萘醌进行光化学C-H芳基化反应
ACS Omega. 2022 Aug 31;7(36):32615-32619. doi: 10.1021/acsomega.2c04289. eCollection 2022 Sep 13.
5
Metal-free, visible-light-mediated direct C-H arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts.无金属、可见光促进的杂芳烃与芳基重氮盐的直接 C-H 芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Feb 15;134(6):2958-61. doi: 10.1021/ja212099r. Epub 2012 Feb 3.
6
Photoredox Catalysis by 21-Thiaporphyrins: A Green and Efficient Approach for C-N Borylation and C-H Arylation.21-硫杂卟啉的光氧化还原催化:一种用于C-N硼化和C-H芳基化的绿色高效方法。
Chemistry. 2024 Aug 19;30(46):e202401623. doi: 10.1002/chem.202401623. Epub 2024 Jul 16.
7
Photosensitizer-Free Visible-Light-Mediated Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalization of Alkynes.无敏化剂可见光促进的炔烃的金催化 1,2-双官能化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Apr 4;55(15):4808-13. doi: 10.1002/anie.201511487. Epub 2016 Mar 11.
8
Direct Arylation of Distal and Proximal C(sp)-H Bonds of -Amines with Aryl Diazonium Tetrafluoroborates via Photoredox Catalysis.通过光氧化还原催化,芳基重氮四氟硼酸盐对 - 胺的远端和近端 C(sp)-H 键的直接芳基化。
J Org Chem. 2021 Dec 3;86(23):17184-17196. doi: 10.1021/acs.joc.1c02286. Epub 2021 Nov 17.
9
Room-Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides.室温下硫醇的芳基化反应:芳基氯化物的突破。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 16;56(3):874-879. doi: 10.1002/anie.201610414. Epub 2016 Dec 9.
10
Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)-H arylation of terminal alkynes with diazonium salts.双金/光氧化还原催化末端炔烃与重氮盐的C(sp)-H芳基化反应。
Chem Sci. 2016 Jan 1;7(1):89-93. doi: 10.1039/c5sc02583d. Epub 2015 Oct 8.

引用本文的文献

1
The Anthranil Core as a π-Conjugated Bridge in the Synthesis of Molecular Photosensitizers.邻氨基苯甲酰核心作为分子光敏剂合成中的π共轭桥。
J Org Chem. 2025 Aug 1;90(30):10908-10912. doi: 10.1021/acs.joc.5c00389. Epub 2025 Jul 17.
2
Catalytic Photoredox C-H Arylation of 4-Oxo-4-pyrido[1,2-]pyrimidine-3-diazonium Tetrafluoroborates and Related Heteroaryl Diazonium Salts.4-氧代-4-吡啶并[1,2-]嘧啶-3-重氮四氟硼酸盐及相关杂芳基重氮盐的催化光氧化还原C-H芳基化反应
J Org Chem. 2023 Oct 6;88(19):13934-13945. doi: 10.1021/acs.joc.3c01517. Epub 2023 Sep 7.
3
Practical synthesis of 3-aryl anthranils an electrophilic aromatic substitution strategy.
3-芳基邻氨基苯甲酸的实用合成——一种亲电芳香取代策略
Chem Sci. 2022 Jan 27;13(7):2105-2114. doi: 10.1039/d1sc06565c. eCollection 2022 Feb 16.