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二硒化物介导的膦酰基化合物的催化官能化。

Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds.

机构信息

Department of Chemistry, New York University, 100 Washington Square East, New York, New York 10003, United States.

出版信息

Org Lett. 2020 Aug 7;22(15):5811-5816. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01858. Epub 2020 Jul 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01858
PMID:32672974
Abstract

We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton-Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P-Se bond intermediate, and structural analyses indicate a stereospecific reaction.

摘要

我们报告了一种二芳基二硒化物催化剂,用于氢膦酰基化合物的交叉脱氢亲核官能化。所提出的有机催化循环与 Atherton-Todd 反应的机制非常相似,催化剂是所命名反应中所用卤化剂的可回收类似物。磷和硒 NMR 研究揭示了 P-Se 键中间体的存在,结构分析表明反应具有立体特异性。

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