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一种鏻叶立德作为温和条件下环氧化合物与杂累积多烯[3 + 2]偶联反应的配体。

A Phosphonium Ylide as a Ligand for [3 + 2] Coupling Reactions of Epoxides with Heterocumulenes under Mild Conditions.

作者信息

Toda Yasunori, Hashimoto Kousuke, Mori Yoko, Suga Hiroyuki

机构信息

Department of Materials Chemistry, Faculty of Engineering, Shinshu University, 4-17-1 Wakasato, Nagano 380-8553, Japan.

Shinshu University, 4-17-1 Wakasato, Nagano 380-8553, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2020 Aug 21;85(16):10980-10987. doi: 10.1021/acs.joc.0c01101. Epub 2020 Aug 11.

DOI:10.1021/acs.joc.0c01101
PMID:32806088
Abstract

The potential of carbonyl-stabilized phosphonium ylides as ligands for novel catalysis was explored. We found that the combination of phosphonium ylides and metal halide salts efficiently catalyzed the reaction of epoxides with carbon dioxide under mild conditions. Five-membered cyclic carbonates, including disubstituted cyclic carbonates, were obtained in good yields with the use of 1 atm of carbon dioxide at 35 °C. Terminal epoxides could be converted to -aryl oxazolidinones in the reaction with isocyanates under a similar catalytic system.

摘要

探索了羰基稳定的鏻叶立德作为新型催化配体的潜力。我们发现,鏻叶立德与金属卤化物盐的组合在温和条件下能有效催化环氧化物与二氧化碳的反应。在35℃、1个大气压二氧化碳的条件下,使用该体系可高产率地得到五元环状碳酸酯,包括二取代环状碳酸酯。在类似的催化体系下,末端环氧化物在与异氰酸酯的反应中可转化为β-芳基恶唑烷酮。

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