• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

使用羰基光催化剂从α-酮酸生成酰基自由基:光氧化还原催化合成酮

Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones.

作者信息

Zhu Da-Liang, Wu Qi, Young David James, Wang Hao, Ren Zhi-Gang, Li Hong-Xi

机构信息

College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, China.

College of Engineering, Information Technology and Environment, Charles Darwin University, Darwin, Northern Territory 0909, Australia.

出版信息

Org Lett. 2020 Sep 4;22(17):6832-6837. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02351. Epub 2020 Aug 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02351
PMID:32808526
Abstract

Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol is compatible with a wide range of functional groups.

摘要

在可见光照射下,使用廉价且市售的2-氯噻吨-9-酮作为光氧化还原催化剂,从α-酮酸中产生了酰基自由基。这些活性物种通过联吡啶稳定的Ni(II)催化剂加成到烯烃上或与芳基卤化物偶联,从而能够轻松获得各种酮类。这种可靠、原子经济且环保的方法与多种官能团兼容。

相似文献

1
Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones.使用羰基光催化剂从α-酮酸生成酰基自由基:光氧化还原催化合成酮
Org Lett. 2020 Sep 4;22(17):6832-6837. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02351. Epub 2020 Aug 18.
2
Photomediated Hydro(deutero)acylation of Olefins by Decarboxylative Addition of α-Oxocarboxylic Acids.通过α-氧代羧酸的脱羧加成实现烯烃的光介导氢(氘)酰化反应
J Org Chem. 2024 Feb 16;89(4):2741-2747. doi: 10.1021/acs.joc.3c02838. Epub 2024 Feb 1.
3
Visible-Light Photoredox-Catalyzed Direct Decarboxylative Functionalization of α-Keto Acids.可见光光氧化还原催化的α-酮酸直接脱羧官能团化反应
J Org Chem. 2024 Oct 18;89(20):15225-15233. doi: 10.1021/acs.joc.4c02011. Epub 2024 Oct 8.
4
Synthesis of α-Fluoro-α-Amino Acid Derivatives via Photoredox-Catalyzed Carbofluorination.通过光氧化还原催化的碳氟烷基化反应合成α-氟-α-氨基酸衍生物
ACS Catal. 2019;9(2):1558-1563. doi: 10.1021/acscatal.8b04284. Epub 2019 Jan 24.
5
When Light Meets Nitrogen-Centered Radicals: From Reagents to Catalysts.当光遇到含氮自由基:从试剂到催化剂。
Acc Chem Res. 2020 May 19;53(5):1066-1083. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00090. Epub 2020 Apr 14.
6
C-H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis.通过将四丁基铵二硫代苯甲酸酯(TBADT)氢原子转移与镍催化相结合实现醛的C-H烷基化反应
Org Lett. 2021 Jul 16;23(14):5389-5393. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01716. Epub 2021 Jun 25.
7
Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids.可见光促进的烯烃与羧酸的有氧氧化羰酰化反应制备α-酰氧基酮。
Org Lett. 2016 Oct 21;18(20):5256-5259. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02560. Epub 2016 Sep 29.
8
From Esters to Ketones via a Photoredox-Assisted Reductive Acyl Cross-Coupling Strategy.通过光氧化还原辅助的还原酰基交叉偶联策略从酯到酮
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jan 17;61(3):e202114731. doi: 10.1002/anie.202114731. Epub 2021 Dec 2.
9
Merging Photoredox and Nickel Catalysis: The Direct Synthesis of Ketones by the Decarboxylative Arylation of α-Oxo Acids.光氧化还原和镍催化的融合:通过 α-氧代酸的脱羧芳基化直接合成酮。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jun 26;54(27):7929-33. doi: 10.1002/anie.201501908. Epub 2015 May 26.
10
Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides.有机光氧化还原催化的烯烃与α-羰基卤代烃的原子转移自由基取代反应
Org Lett. 2020 Nov 20;22(22):8952-8956. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03359. Epub 2020 Nov 4.

引用本文的文献

1
Light-Mediated Direct Decarboxylative Giese Aroylations without a Photocatalyst.无光催化剂的光介导直接脱羧吉斯酰基化反应
J Org Chem. 2024 Nov 1;89(21):16055-16059. doi: 10.1021/acs.joc.4c02163. Epub 2024 Oct 22.
2
Multiphoton tandem photoredox catalysis of [Ir(dFCFppy)(dtbbpy)] facilitating radical acylation reactions.[Ir(dFCFppy)(dtbbpy)]的多光子串联光氧化还原催化促进自由基酰化反应。
Chem Sci. 2024 Jun 27;15(30):11919-11927. doi: 10.1039/d4sc03183k. eCollection 2024 Jul 31.
3
Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides.
(杂)芳基溴化物的脱羧镍和光氧化还原催化氨基羰基化反应
Org Lett. 2024 Apr 12;26(14):2768-2772. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02389. Epub 2023 Oct 5.
4
Direct decarboxylative Giese amidations: photocatalytic metal- and light-free.直接脱羧Giese酰胺化反应:无金属光催化且无需光照。
Chem Sci. 2023 Aug 24;14(36):9806-9813. doi: 10.1039/d3sc03143h. eCollection 2023 Sep 20.
5
Visible-light-promoted decarboxylative radical cascade cyclization to acylated benzimidazo/indolo[2,1-]isoquinolin-6(5)-ones in water.可见光促进的脱羧自由基串联环化反应在水中合成酰化苯并咪唑/吲哚并[2,1-]异喹啉-6(5)-酮
RSC Adv. 2022 Jul 7;12(31):19736-19740. doi: 10.1039/d2ra03467k. eCollection 2022 Jul 6.
6
A Nonoxidative Sequence for the Preparation of 1,2-Diketone Derivatives Using Aldehyde and Organometallic Building Blocks.使用醛和有机金属砌块制备 1,2-二酮衍生物的非氧化序列。
J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):8213-8222. doi: 10.1021/acs.joc.2c00439. Epub 2022 May 25.
7
Carbene and photocatalyst-catalyzed decarboxylative radical coupling of carboxylic acids and acyl imidazoles to form ketones.卡宾和光催化剂催化的羧酸和酰基咪唑的脱羧基自由基偶联反应生成酮。
Nat Commun. 2022 May 23;13(1):2846. doi: 10.1038/s41467-022-30583-2.