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可见光促进的醛分子内α-烯丙基化反应:无牺牲性氢受体参与

Visible-Light-Promoted Intramolecular α-Allylation of Aldehydes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors.

作者信息

Liu Jia-Li, Tu Jia-Lin, Liu Feng

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Neuropsychiatric Diseases and Department of Medicinal Chemistry, College of Pharmaceutical Sciences, Soochow University, 199 Ren-Ai Road, Suzhou, Jiangsu 215123, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2020 Sep 18;22(18):7369-7372. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02742. Epub 2020 Sep 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02742
PMID:32886516
Abstract

We report herein an unprecedented protocol for radical cyclization of aldehydes with pendant alkenes via synergistic photoredox, cobaloxime, and amine catalysis. The transformation was achieved in the absence of external oxidants, providing a variety of 5-, 6-, and 7-membered ring products with alkene transposition in satisfactory yields. The reaction exhibits wide functional group compatibility and occurs under mild conditions with extrusion of H.

摘要

我们在此报告一种前所未有的方法,通过协同光氧化还原、钴肟和胺催化,使醛与侧链烯烃进行自由基环化反应。该转化反应在无外部氧化剂的情况下实现,可提供多种5元、6元和7元环产物,且烯烃发生转位,产率令人满意。该反应具有广泛的官能团兼容性,在温和条件下进行,同时有氢气逸出。

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