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银(I)催化烯炔酮与烯胺的多米诺环化/环丙烷化/开环/亲核取代反应:4-(呋喃-2-基)-3,4-二氢-2-吡咯-2-酮的合成

Silver(I)-Catalyzed Domino Cyclization/Cyclopropanation/Ring-Cleavage/Nucleophilic Substitution Reaction of Enynones with Enamines: Synthesis of 4-(Furan-2-yl)-3,4-dihydro-2-pyrrol-2-one.

作者信息

Peng Haiyun, Zhang Yu, Zhu Yang, Deng Guisheng

机构信息

Key Laboratory of Chemical Biology and Traditional Chinese Medicine Research (Ministry of Education of China), Hunan Normal University, Changsha 410081, China.

Key Laboratory of the Assembly and Application of Organic Functional Molecules of Hunan Province, Hunan Normal University, Changsha 410081, China.

出版信息

J Org Chem. 2020 Oct 16;85(20):13290-13297. doi: 10.1021/acs.joc.0c01711. Epub 2020 Sep 29.

DOI:10.1021/acs.joc.0c01711
PMID:32945166
Abstract

We report the synthesis of 4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2-pyrrol-2-one derivatives. In this approach, two core structures, the furan ring and 3,4-dihydro-2-pyrrol-2-one, are constructed via silver(I)-catalyzed cascade cyclization/cyclopropanation/ring-cleavage/nucleophilic substitution reaction of enynones with enamines. A reasonable mechanism has been proposed. This method possesses some advantages such as high chemoselectivity, mild reaction conditions, simple operation, and short reaction time.

摘要

我们报道了4-(呋喃-2-基)-3,4-二氢-2-吡咯-2-酮衍生物的合成。在该方法中,呋喃环和3,4-二氢-2-吡咯-2-酮这两个核心结构是通过烯炔酮与烯胺的银(I)催化串联环化/环丙烷化/开环/亲核取代反应构建而成的。已提出了合理的反应机理。该方法具有一些优点,如化学选择性高、反应条件温和、操作简单和反应时间短。

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