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可见光介导的吡啶衍生物的C-H烷基化反应

Visible-Light-Mediated C-H Alkylation of Pyridine Derivatives.

作者信息

Rammal Fatima, Gao Di, Boujnah Sondes, Gaumont Annie Claude, Hussein Aqeel A, Lakhdar Sami

机构信息

Normandie Univ, LCMT, ENSICAEN, UNICAEN, CNRS, 6, Boulevard Maréchal Juin, Caen 14000 France.

College of Dentistry, University of Al-Ameed, Karbala, Iraq.

出版信息

Org Lett. 2020 Oct 2;22(19):7671-7675. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02863. Epub 2020 Sep 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02863
PMID:32961053
Abstract

We report herein a visible-light-mediated C-H alkylation of pyridine derivatives that proceeds by simple combination of a large variety of -alkoxypyridinium ions with alkanes in the presence of 2 mol % of -Ir(ppy) under blue illumination. The mild reaction conditions together with the high group functional tolerance make of this process a useful synthetic platform for the construction of structurally strained heterocycles. Detailed mechanistic investigations, including density functional theory calculations and quantum yield measurement, allowed us to understand factors controlling the reactivity and the selectivity of the reaction.

摘要

我们在此报道了一种可见光介导的吡啶衍生物的C-H烷基化反应,该反应通过在2 mol%的(ppy)₂Ir存在下,在蓝光照射下将多种α-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单混合来进行。温和的反应条件以及高的基团官能团耐受性使得该过程成为构建结构紧张的杂环的有用合成平台。详细的机理研究,包括密度泛函理论计算和量子产率测量,使我们能够理解控制反应活性和选择性的因素。

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