• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

金催化的炔基羧酸的同环和交叉环化反应:一种简便的方法合成取代的 4-羟基 2-吡喃酮和伪吡喃酮 A 的全合成。

Gold-catalyzed homo- and cross-annulation of alkynyl carboxylic acids: a facile access to substituted 4-hydroxy 2-pyrones and total synthesis of pseudopyronine A.

机构信息

Division of Medicinal and Process Chemistry, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow-226031, U.P., India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Nov 4;18(42):8716-8723. doi: 10.1039/d0ob01700k.

DOI:10.1039/d0ob01700k
PMID:33089263
Abstract

A Au(i)-catalyzed homo- and cross-annulation reaction of alkynyl carboxylic acids offering 3,6-disubstituted 4-hydroxy 2H-pyrones has been demonstrated. The reaction tolerates various substituted alkynyl carboxylic acids and moderate to good yields of α-pyrone scaffolds have been observed. Later, a gram-scale reaction of the acid and the total synthesis of the natural product pseudopyronine A have been carried out successfully.

摘要

Au(i)催化的炔基羧酸的同环和交叉环化反应,提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2H-吡喃酮。该反应可以容忍各种取代的炔基羧酸,并观察到α-吡喃酮支架的中等至良好收率。后来,成功地进行了酸的克级反应和天然产物伪吡喃酮 A 的全合成。

相似文献

1
Gold-catalyzed homo- and cross-annulation of alkynyl carboxylic acids: a facile access to substituted 4-hydroxy 2-pyrones and total synthesis of pseudopyronine A.金催化的炔基羧酸的同环和交叉环化反应:一种简便的方法合成取代的 4-羟基 2-吡喃酮和伪吡喃酮 A 的全合成。
Org Biomol Chem. 2020 Nov 4;18(42):8716-8723. doi: 10.1039/d0ob01700k.
2
Gold-catalyzed sequential alkyne activation for the synthesis of 4,6-disubstituted phosphorus 2-pyrones.金催化的炔烃顺序活化反应合成 4,6-二取代磷杂 2-吡喃酮。
Org Lett. 2013 Jan 4;15(1):26-9. doi: 10.1021/ol3029274. Epub 2012 Dec 13.
3
Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Reaction of Alkynyl Sulfides and 2-Pyrones To Access Polysubstituted Aryl Sulfides.路易斯酸催化炔基硫醚与2-吡喃酮的形式[4 + 2]反应以合成多取代芳基硫醚。
J Org Chem. 2024 May 17;89(10):7280-7285. doi: 10.1021/acs.joc.4c00288. Epub 2024 May 8.
4
Regioselective synthesis of 3-alkynyl-5-bromo-2-pyrones via Pd-catalyzed couplings on 3,5-dibromo-2-pyrone.通过钯催化3,5-二溴-2-吡喃酮的偶联反应区域选择性合成3-炔基-5-溴-2-吡喃酮
Org Lett. 2002 Apr 4;4(7):1171-3. doi: 10.1021/ol025613q.
5
Two-step, high-yielding total synthesis of antibiotic pyrones.两步、高产抗生素吡喃酮的全合成。
Org Biomol Chem. 2024 Jan 17;22(3):554-560. doi: 10.1039/d3ob01923c.
6
Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid with Alkynes: An Easy Approach to the Synthesis of α-Pyrones.铑(III)催化的丙烯酸与炔烃的氧化环化反应:一种合成α-吡喃酮的简便方法。
Chem Asian J. 2018 Nov 2;13(21):3281-3284. doi: 10.1002/asia.201801190. Epub 2018 Oct 2.
7
Rh(III)-catalysed C-H annulation of -stilbene acids with 2-diazo-1,3-diketones: facile access to 6,7-dihydrobenzofuran-4(5)-one and α-pyrone scaffolds.铑(III)催化的芪酸与2-重氮-1,3-二酮的C-H环化反应:便捷合成6,7-二氢苯并呋喃-4(5)-酮和α-吡喃酮骨架
Org Biomol Chem. 2024 May 15;22(19):3933-3939. doi: 10.1039/d4ob00151f.
8
Synthesis of 2-Chromenes via Unexpected [4 + 2] Annulation of Alkynyl Thioethers with -Hydroxybenzyl Alcohols.通过炔基硫醚与α-羟基苄醇意外的[4 + 2]环化反应合成2-色烯。
Org Lett. 2020 Jan 17;22(2):648-652. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04421. Epub 2019 Dec 30.
9
Facile synthesis of 2-alkynyl oxazoles via a Ce(OTf)-catalyzed cascade reaction of alkynyl carboxylic acids with tert-butyl isocyanide.通过 Ce(OTf)催化的炔基羧酸与叔丁基异氰酸酯的级联反应,简便合成 2-炔基恶唑。
Org Biomol Chem. 2020 Jan 28;18(4):655-659. doi: 10.1039/c9ob02337b. Epub 2020 Jan 13.
10
Regioselective Annulation of 6-Carboxy-Substituted Pyrones as a Two-Carbon Unit in Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions.在形式上的[4 + 2]环加成反应中,6-羧基取代吡喃酮作为双碳单元的区域选择性环化反应。
J Org Chem. 2024 Jul 5;89(13):9557-9568. doi: 10.1021/acs.joc.4c01044. Epub 2024 Jun 13.

引用本文的文献

1
Emergence of 2-Pyrone and Its Derivatives, from Synthesis to Biological Perspective: An Overview and Current Status.2-吡喃酮及其衍生物的兴起:从合成到生物视角的概述与现状。
Top Curr Chem (Cham). 2021 Sep 23;379(6):38. doi: 10.1007/s41061-021-00350-w.