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[网枝树素的全合成]

[Total Synthesis of Dictyodendrins].

作者信息

Matsuoka Junpei

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University.

出版信息

Yakugaku Zasshi. 2020;140(11):1313-1322. doi: 10.1248/yakushi.20-00162.

Abstract

In total and formal syntheses of dictyodendrins A, B, C, D, E and F, the key step involved the direct construction of the pyrrolo[2,3-c]carbazole core by the gold-catalyzed annulation of a conjugated diyne with a pyrrole to form three bonds and two aromatic rings. The subsequent introduction of substituents at the C1 (Suzuki-Miyaura coupling), C2 (acylation), N3 (alkylation) and C5 positions (Ullmann coupling) provided divergent access to dictyodendrins. Some dictyodendrin analogues exhibited inhibitory activities toward CDK2/CycA2 and GSK3.

摘要

在dictyodendrins A、B、C、D、E和F的全合成及形式合成中,关键步骤涉及通过金催化共轭二炔与吡咯环化反应直接构建吡咯并[2,3-c]咔唑核心结构,形成三条键和两个芳香环。随后在C1位(铃木-宫浦偶联反应)、C2位(酰化反应)、N3位(烷基化反应)和C5位(乌尔曼偶联反应)引入取代基,从而实现了对dictyodendrins的多样化合成。一些dictyodendrin类似物对CDK2/CycA2和GSK3表现出抑制活性。

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