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一种通过用硫酸处理联二环戊二烯-S进行加氢异构化合成金刚烷的新方法。

A new method for the synthesis of diamantane by hydroisomerization of binor-S on treatment with sulfuric acid.

作者信息

Aminov Rishat I, Khusnutdinov Ravil I

机构信息

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Russian Academy of Sciences, pr. Oktyabrya 141, Ufa, 450075, Russian Federation.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2020 Oct 12;16:2534-2539. doi: 10.3762/bjoc.16.205. eCollection 2020.

DOI:10.3762/bjoc.16.205
PMID:33133285
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7588729/
Abstract

A new method was developed for the direct synthesis of the second representative of the homologous series of diamond-like hydrocarbons, diamantane, in 65% yield by hydroisomerization of the norbornadiene dimer, -heptacyclo[8.4.0.0.0.0.0.0]tetradecane (binor-S) on treatment with concentrated sulfuric acid (98%). In the presence of HSO of lower concentration (75-80%), the reaction stops after the hydrogenation step giving -pentacyclo[7.3.1.1.1.0]tetradecane in 68% yield with excellent selectivity (100%).

摘要

开发了一种新方法,通过对降冰片二烯二聚体 - 庚环[8.4.0.0.0.0.0.0]十四烷(双环戊二烯)用浓硫酸(98%)进行加氢异构化反应,以65%的产率直接合成类金刚石烃同系物的第二个代表物金刚烷。在较低浓度(75 - 80%)的硫酸存在下,反应在氢化步骤后停止,以68%的产率和优异的选择性(100%)得到 - 五环[7.3.1.1.1.0]十四烷。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/92c9/7588729/a3fbdeee1110/Beilstein_J_Org_Chem-16-2534-g005.jpg
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