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亲电芳香取代和亲核芳香取代在机理上相似,但极性相反。

Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions are Mechanistically Similar with Opposite Polarity.

作者信息

Mąkosza Mieczysław

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224, Warsaw 42, Poland.

出版信息

Chemistry. 2020 Dec 1;26(67):15346-15353. doi: 10.1002/chem.202003770. Epub 2020 Nov 11.

DOI:10.1002/chem.202003770
PMID:33174247
Abstract

Confrontation of the recently formulated general mechanism of nucleophilic substitution in electron-deficient arenes with the well-known mechanism of electrophilic substitution revealed that these fundamental processes are mechanistically identical but proceed according to opposite polarity-an Umpolung relation. In this viewpoint this apparently controversial concept is supported by discussion of a variety of experimental results.

摘要

将最近提出的缺电子芳烃亲核取代的一般机理与著名的亲电取代机理进行对比,结果表明,这些基本过程在机理上是相同的,但按照相反的极性进行——即极性翻转关系。从这个角度来看,通过对各种实验结果的讨论,支持了这个明显有争议的概念。

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