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铜催化的多环芳烃的 P[双键,长度为破折号]O 基团芳基化反应。

Copper-catalyzed arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons by the P[double bond, length as m-dash]O group.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Dec 4;56(93):14721-14724. doi: 10.1039/d0cc06639g. Epub 2020 Nov 11.

DOI:10.1039/d0cc06639g
PMID:33174877
Abstract

The first example of a directed and regioselective arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by using a P[double bond, length as m-dash]O directing group is reported herein. The protocol uses a cheap copper catalyst, and results in a breakthrough meta-selective C-H functionalization of arylphosphine oxide compounds. Substrates with potential fluorescence properties, for example, pyrene and fluoranthene, were successfully arylated under the system, thus achieving an efficient modification of fluorescent molecules containing the P[double bond, length as m-dash]O functional group.

摘要

本文报道了首例通过 P[双键,长度 as m-dash]O 导向基团实现多环芳烃(PAHs)的定向和区域选择性芳基化反应。该方案使用廉价的铜催化剂,实现了芳基膦氧化物化合物的突破性的间位选择性 C-H 官能化。该体系可成功芳基化具有潜在荧光性质的底物,例如芘和荧蒽,从而实现了含 P[双键,长度 as m-dash]O 官能团的荧光分子的有效修饰。

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