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电化学串联氟烷基化-环化反应:三氟乙基化和二氟乙基化 N-杂环的合成。

Electrochemical Tandem Fluoroalkylation-Cyclization of Vinyl Azides: Access to Trifluoroethylated and Difluoroethylated N-Heterocycles.

机构信息

Key Lab of Science and Technology of Eco-Textile, Ministry of Education, College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, Shanghai 201620, China.

School of Chemical Engineering and Materials, Changzhou Institute of Technology, No. 666 Liaohe Road, Changzhou 213032, China.

出版信息

J Org Chem. 2020 Dec 4;85(23):15708-15716. doi: 10.1021/acs.joc.0c02213. Epub 2020 Nov 23.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02213
PMID:33226809
Abstract

A transition-metal- and oxidant-free electrochemical strategy for radical fluoroalkylation of vinyl azides was developed. The reaction was carried out under mild conditions by using inexpensive and bench-stable RSONa (R = CF, CFH) as fluorination reagents. Depending on the starting material, both the electrochemical radical cyclization and dearomatization products could be obtained. This method provides a green and safe approach to synthesize fluorinated nitrogen heterocycles.

摘要

发展了一种无过渡金属和氧化剂的电化学自由基氟烷基化乙烯基叠氮化物的策略。该反应在温和条件下进行,使用廉价且稳定的 RSONa(R = CF、CFH)作为氟源试剂。根据起始原料的不同,可以得到电化学自由基环化和去芳构化产物。该方法为合成氟化氮杂环化合物提供了一种绿色、安全的方法。

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