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一种可瓶装的基于咪唑的自由基作为单电子转移试剂。

A Bottleable Imidazole-Based Radical as a Single Electron Transfer Reagent.

作者信息

Das Arpan, Ahmed Jasimuddin, Rajendran N M, Adhikari Debashis, Mandal Swadhin K

机构信息

Department of Chemical Sciences, Indian Institute of Science Education and Research Kolkata, Mohanpur, 741246, India.

Department of Chemical Sciences, Indian Institute of Science Education and Research Mohali, SAS Nagar, 140306, India.

出版信息

J Org Chem. 2021 Jan 1;86(1):1246-1252. doi: 10.1021/acs.joc.0c02465. Epub 2020 Dec 6.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02465
PMID:33280378
Abstract

Reduction of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,4-diphenyl-1-imidazol-3-ium chloride () resulted in the formation of the first structurally characterized imidazole-based radical . was established as a single electron transfer reagent by treating it with an acceptor molecule tetracyanoethylene. Moreover, radical was utilized as an organic electron donor in a number of organic transformations such as in activation of an aryl-halide bond, alkene hydrosilylation, and in catalytic reduction of CO to methoxyborane, all under ambient temperature and pressure.

摘要

1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,4-二苯基-1-咪唑-3-鎓氯化物()的还原导致了首个结构表征的基于咪唑的自由基的形成。通过用受体分子四氰基乙烯处理,被确立为单电子转移试剂。此外,自由基在许多有机转化中用作有机电子供体,例如在芳基卤键的活化、烯烃硅氢化以及在常温常压下将CO催化还原为甲氧基硼烷等反应中。

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