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铜氢催化的新戊基仲醇与硅烷的对映选择性硅烷化动力学拆分

Kinetic Resolution of Neopentylic Secondary Alcohols by Cu-H-Catalyzed Enantioselective Silylation with Hydrosilanes.

作者信息

Papadopulu Zaneta, Oestreich Martin

机构信息

Institut für Chemie, Technische Universität Berlin, Strasse des 17. Juni 115, 10623 Berlin, Germany.

出版信息

Org Lett. 2021 Jan 15;23(2):438-441. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03943. Epub 2020 Dec 24.

Abstract

A nonenzymatic kinetic resolution of sterically congested alcohols having a quaternary carbon atom in the β-position is reported. The catalyst system CuCl/NaOBu/(,)-Ph-BPE together with a 3,5-xylyl-substituted tertiary hydrosilane enable enantioselective silylation of the hydroxy group. Several alcohols are obtained with good to excellent selectivity factors, and there are no other known straightforward methods to access these motifs.

摘要

报道了一种对在β位具有季碳原子的空间位阻醇进行非酶动力学拆分的方法。催化剂体系CuCl/NaOBu/(,)-Ph-BPE与3,5-二甲苯基取代的叔硅烷能够实现羟基的对映选择性硅烷化。通过该方法获得了几种具有良好至优异选择性因子的醇,并且不存在其他已知的直接获得这些结构单元的方法。

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