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通过对映选择性铜氢催化的硅-氧偶联实现α-羟基取代肟醚的动力学拆分

Kinetic Resolution of α-Hydroxy-Substituted Oxime Ethers by Enantioselective Cu-H-Catalyzed Si-O Coupling.

作者信息

Dong Xichang, Kita Yuji, Oestreich Martin

机构信息

Institut für Chemie, Technische Universität Berlin, Strasse des 17. Juni 115, 10623, Berlin, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Aug 13;57(33):10728-10731. doi: 10.1002/anie.201802947. Epub 2018 Apr 23.

DOI:10.1002/anie.201802947
PMID:29645338
Abstract

A catalyst-controlled enantioselective alcohol silylation by Cu-H-catalyzed dehydrogenative Si-O coupling of hydroxy groups α to an oxime ether and simple hydrosilanes is reported. The selectivity factors reached in this kinetic resolution are generally high (s≈50), and these reactions thereby provide reliable access to highly enantioenriched α-hydroxy-substituted oxime ethers. The synthetic usefulness of these compounds is also demonstrated.

摘要

报道了一种通过铜-氢催化的肟醚α位羟基与简单硅烷的脱氢硅-氧偶联实现的催化剂控制的对映选择性醇硅烷化反应。该动力学拆分中达到的选择性因子通常较高(s≈50),因此这些反应为获得高度对映体富集的α-羟基取代肟醚提供了可靠的途径。还展示了这些化合物的合成实用性。

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