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动力学可控的钯催化脱羧反应实现了[5 + 2]和[3 + 2]环加成反应,用于构建含季碳的碳环。

Kinetically Controllable Pd-Catalyzed Decarboxylation Enabled [5 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition toward Carbocycles Featuring Quaternary Carbons.

作者信息

Yan Biwei, Zuo Linhong, Chang Xiaowei, Liu Teng, Cui Manying, Liu Yang, Sun Haiyu, Chen Weipeng, Guo Wusheng

机构信息

Frontier Institute of Science and Technology (FIST), Xi'an Jiaotong University, Xi'an710045, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Jan 15;23(2):351-357. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03856. Epub 2021 Jan 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03856
PMID:33404252
Abstract

A decarboxylative protocol has been developed toward a range of carbocycles. The key success is based on the use of a batch of newly designed cyclic carbonates as substrates that can provide carbon-carbon zwitterion intermediate under palladium catalysis. The kinetics of the reactions are controllable toward either strained seven- or thermodynamically more favored five-membered carbocycles. The release of this chemistry will shed light on the synthesis of complex and valuable cyclic structures.

摘要

已经开发出一种用于一系列碳环化合物的脱羧反应方案。关键的成功基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物,这些底物在钯催化下可以提供碳 - 碳两性离子中间体。反应动力学对于张力较大的七元碳环或热力学上更有利的五元碳环都是可控的。这种化学方法的发布将为复杂且有价值的环状结构的合成提供思路。

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