• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

在温和条件下使用铜-氧化锰作为可重复使用的催化剂,实现芳烃和杂芳烃与酰胺及胺的C-H酰胺化和胺化反应。

C-H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions.

作者信息

Singh Harshvardhan, Sen Chiranjit, Suresh Eringathodi, Panda Asit B, Ghosh Subhash C

机构信息

Central Salt and Marine Chemicals Research Institute (CSIR-CSMCRI), Bhavnagar, Gujarat 364002, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), Ghaziabad, Uttar Pradesh 201002, India.

出版信息

J Org Chem. 2021 Feb 19;86(4):3261-3275. doi: 10.1021/acs.joc.0c02603. Epub 2021 Feb 1.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02603
PMID:33522804
Abstract

An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C-H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C-H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing numerous functional groups in very good to excellent yields. Direct C-H aminations with a secondary amine were carried out under base-, ligand-, and external oxidant-free conditions in very good to excellent yields in very mild conditions. Both the amidation and amination can be scaled up on a gram scale with similar yields. The major advantage is that our catalyst is recyclable and reused several times without any significant loss of reactivity.

摘要

本文报道了一种原子经济且高效的路线,该路线使用我们合成的可循环使用的多相铜 - 氧化锰催化剂,实现芳基碳氢键的直接酰胺化和胺化反应。直接碳氢键酰胺化反应使用一种简单的酰胺,无需任何预活化的偶联试剂,仅使用简单的空气作为唯一的氧化剂。该反应能非常顺利地进行,对于含有众多官能团的各种底物,产率非常高,可达良好至优异水平。与仲胺的直接碳氢键胺化反应在无碱、无配体和无外部氧化剂的条件下进行,在非常温和的条件下产率也非常高,可达良好至优异水平。酰胺化和胺化反应均可放大至克级规模,且产率相似。主要优点是我们的催化剂可循环使用,能重复使用多次且反应活性无明显损失。

相似文献

1
C-H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions.在温和条件下使用铜-氧化锰作为可重复使用的催化剂,实现芳烃和杂芳烃与酰胺及胺的C-H酰胺化和胺化反应。
J Org Chem. 2021 Feb 19;86(4):3261-3275. doi: 10.1021/acs.joc.0c02603. Epub 2021 Feb 1.
2
Transition-metal-catalyzed C-N bond forming reactions using organic azides as the nitrogen source: a journey for the mild and versatile C-H amination.过渡金属催化的以有机叠氮化物为氮源的 C-N 键形成反应:温和且多功能的 C-H 氨化反应的探索之旅。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1040-52. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00020. Epub 2015 Mar 30.
3
[Cp*Rh ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C-H Amidation.[Cp*Rh] /离子液体作为用于C-H酰胺化反应的高效且可循环使用的催化介质
ChemSusChem. 2018 Oct 24;11(20):3672-3678. doi: 10.1002/cssc.201801287. Epub 2018 Sep 25.
4
Heterogeneously porous γ-MnO₂-catalyzed direct oxidative amination of benzoxazole through C-H activation in the presence of O₂.在氧气存在下,通过C-H活化,非均相多孔γ-二氧化锰催化苯并恶唑的直接氧化胺化反应。
Chem Asian J. 2014 Sep;9(9):2392-6. doi: 10.1002/asia.201402057. Epub 2014 Jun 16.
5
Ir(III)-catalyzed mild C-H amidation of arenes and alkenes: an efficient usage of acyl azides as the nitrogen source.铱(III)催化的芳基和烯烃的温和 C-H 酰胺化反应:酰基叠氮化物作为氮源的有效利用。
J Am Chem Soc. 2013 Aug 28;135(34):12861-8. doi: 10.1021/ja406383h. Epub 2013 Aug 19.
6
Electrochemical C-H Amidation of Heteroarenes with N-Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium.电化学在水相中实现偕杂芳烃与 N- 烷基磺酰胺的 C-H 酰胺化反应。
Chemistry. 2021 Jan 4;27(1):242-246. doi: 10.1002/chem.202004229. Epub 2020 Nov 26.
7
Cu(II)-mediated C-H amidation and amination of arenes: exceptional compatibility with heterocycles.铜(II)介导的芳环 C-H 酰胺化和氨化反应:与杂环具有优异的兼容性。
J Am Chem Soc. 2014 Mar 5;136(9):3354-7. doi: 10.1021/ja412880r. Epub 2014 Feb 25.
8
Reshaping Ullmann Amine Synthesis in Deep Eutectic Solvents: A Mild Approach for Cu-Catalyzed C-N Coupling Reactions With No Additional Ligands.在深共熔溶剂中重塑乌尔曼胺合成:一种用于无额外配体的铜催化C-N偶联反应的温和方法。
Front Chem. 2019 Oct 30;7:723. doi: 10.3389/fchem.2019.00723. eCollection 2019.
9
Intermolecular C(sp )-H Amination Promoted by Internal Oxidants: Synthesis of Trifluoroacetylated Hydrazones.内氧化剂促进的分子间C(sp) -H胺化反应:三氟乙酰腙的合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Dec 21;57(52):17215-17219. doi: 10.1002/anie.201810502. Epub 2018 Nov 27.
10
Copper-catalyzed direct C-H oxidative trifluoromethylation of heteroarenes.铜催化的杂芳烃直接 C-H 氧化三氟甲基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Jan 18;134(2):1298-304. doi: 10.1021/ja209992w. Epub 2011 Dec 21.

引用本文的文献

1
Para-selective nitrobenzene amination lead by C(sp)-H/N-H oxidative cross-coupling through aminyl radical.通过氨基自由基进行的C(sp)-H/N-H氧化交叉偶联引导的对位选择性硝基苯胺化反应。
Nat Commun. 2024 May 17;15(1):4186. doi: 10.1038/s41467-024-48540-6.
2
Metal Nanoparticles as Sustainable Tools for C-N Bond Formation via C-H Activation.金属纳米粒子作为通过 C-H 活化形成 C-N 键的可持续工具。
Molecules. 2021 Jul 5;26(13):4106. doi: 10.3390/molecules26134106.