• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜(I)催化的炔烃氧化/环丙烷化:环丙烷的发散和对映选择性合成。

Copper(I)-Catalyzed Enyne Oxidation/Cyclopropanation: Divergent and Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes.

机构信息

College of Sciences, Henan Agricultural University, Zhengzhou, Henan 450002, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Feb 19;23(4):1285-1290. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04268. Epub 2021 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c04268
PMID:33529040
Abstract

An efficient copper(I)-catalyzed enyne oxidation/cyclopropanation for the modular synthesis of cyclopropane derivatives is described, which represents the first non-noble metal-catalyzed enynes oxidation/cyclopropanation by the in situ generated α-oxo copper carbenes. This protocol allows the assembly of valuable cyclopropane-γ-lactams in generally good to excellent yields with excellent diastereoselectivity. More significantly, the enantioselective version of enyne oxidation/cyclopropanation has been disclosed with chiral copper catalysts.

摘要

本文描述了一种高效的铜(I)催化的炔氧化/环丙烷化反应,用于模块合成环丙烷衍生物,这代表了首例通过原位生成的α-氧代铜卡宾实现的非贵金属催化的炔氧化/环丙烷化反应。该方法可以以一般良好至优异的收率和优异的非对映选择性来构建有价值的环丙烷-γ-内酰胺。更重要的是,通过手性铜催化剂实现了炔氧化/环丙烷化的对映选择性版本。

相似文献

1
Copper(I)-Catalyzed Enyne Oxidation/Cyclopropanation: Divergent and Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes.铜(I)催化的炔烃氧化/环丙烷化:环丙烷的发散和对映选择性合成。
Org Lett. 2021 Feb 19;23(4):1285-1290. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04268. Epub 2021 Feb 2.
2
Copper(I)-Catalyzed Indolyl Ynamide Oxidation/Dearomatization: Divergent and Regioselective Synthesis of Valuable Indoline Scaffolds.
Org Lett. 2024 May 10;26(18):3715-3721. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00719. Epub 2024 Apr 28.
3
Enantioselective Cyclopropanation of a Wide Variety of Olefins Catalyzed by Ru(II)-Pheox Complexes.手性钌(II)-菲咯啉配合物催化的各种烯烃的对映选择性环丙烷化反应。
Acc Chem Res. 2016 Oct 18;49(10):2080-2090. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00070. Epub 2016 Sep 20.
4
Transition Metal-Catalyzed Tandem Reactions of Ynamides for Divergent N-Heterocycle Synthesis.用于多样化氮杂环合成的烯酰胺的过渡金属催化串联反应
Acc Chem Res. 2020 Sep 15;53(9):2003-2019. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00417. Epub 2020 Sep 1.
5
Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles.通过铜催化二炔环化生成给体/给体卡宾:手性稠环吡咯的对映选择性和发散合成。
J Am Chem Soc. 2019 Oct 23;141(42):16961-16970. doi: 10.1021/jacs.9b09303. Epub 2019 Oct 9.
6
Oxazaborolidinium ion-catalyzed cyclopropanation of α-substituted acroleins: enantioselective synthesis of cyclopropanes bearing two chiral quaternary centers.氧杂硼啶鎓离子催化的α-取代丙烯醛的环丙烷化反应:具有两个手性季碳中心的环丙烷的对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2011 Dec 28;133(51):20708-11. doi: 10.1021/ja209270e. Epub 2011 Dec 2.
7
Chiral γ-Lactams by Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Cyclopropane Functionalizations.手性 γ-内酰胺通过对映选择性钯(0)催化的环丙烷官能化反应得到。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Sep 28;54(40):11826-9. doi: 10.1002/anie.201505916. Epub 2015 Aug 12.
8
Copper-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Internal Olefins with Diazomalonates.铜催化的重氮丙二酸酯与内烯烃的对映选择性环丙烷化反应。
Org Lett. 2017 Nov 3;19(21):5717-5719. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02694.
9
Controllable diastereoselective cyclopropanation. Enantioselective synthesis of vinylcyclopropanes via chiral telluronium ylides.可控非对映选择性环丙烷化反应。通过手性碲叶立德实现乙烯基环丙烷的对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2003 Oct 29;125(43):13030-1. doi: 10.1021/ja036254c.
10
Dirhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Cyclopropanes via Enyne Cycloisomerization.通过烯炔环异构化反应实现铑催化的对映选择性合成二氟甲基环丙烷。
Adv Sci (Weinh). 2024 Feb;11(7):e2306404. doi: 10.1002/advs.202306404. Epub 2023 Dec 13.

引用本文的文献

1
Regioselective access to polycyclic N-heterocycles via homogeneous copper-catalyzed cascade cyclization of allenynes.通过均相铜催化的联烯炔串联环化反应实现多环 N-杂环化合物的区域选择性合成。
Commun Chem. 2023 May 31;6(1):104. doi: 10.1038/s42004-023-00910-9.
2
Base-Promoted Intramolecular Addition of Vinyl Cyclopropanecarboxamides to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles.基底促进的乙烯基环丙烷甲酰胺的分子内加成反应,用于构建具有受限构象的氮杂[3.1.0]双环。
Molecules. 2023 Apr 25;28(9):3691. doi: 10.3390/molecules28093691.
3
Copper-catalyzed alkyne oxidation/Büchner-type ring-expansion to access benzo[6,7]azepino[2,3-b]quinolines and pyridine-based diones.
铜催化的炔烃氧化/Büchner型扩环反应合成苯并[6,7]氮杂环庚三烯并[2,3-b]喹啉和吡啶二酮类化合物。
Commun Chem. 2023 Feb 20;6(1):35. doi: 10.1038/s42004-023-00840-6.