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硼烷催化的非环α,β-不饱和酮的直接不对称 vinylogous Mannich 反应。

Borane-Catalyzed Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 Mar 3;143(8):3054-3059. doi: 10.1021/jacs.1c00006. Epub 2021 Feb 11.

DOI:10.1021/jacs.1c00006
PMID:33570385
Abstract

Herein, we report that, by using chiral bicyclic bisborane catalysts, we have achieved the first highly regio-, diastereo-, and enantioselective direct asymmetric vinylogous Mannich reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones. The strong Lewis acidity and steric bulk of the bisborane catalysts were essential for the observed high yields and selectivities.

摘要

在此,我们报告称,通过使用手性双环双硼烷催化剂,我们已经实现了首例高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的非环α,β-不饱和酮的直接不对称乙烯基曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性是必不可少的。

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