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吡咯酰胺在吡咯并咪唑生物碱全合成中的应用。

Pyrrole carboxamide introduction in the total synthesis of pyrrole-imidazole alkaloids.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, The University of Texas at Arlington, Arlington, Texas 76019, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Mar 28;19(12):2603-2621. doi: 10.1039/d0ob02052d. Epub 2021 Mar 8.

DOI:10.1039/d0ob02052d
PMID:33683231
Abstract

In this review various strategies for the incorporation of the signature pyrrole carboxamide moiety in the total syntheses of pyrrole-imidazole alkaloids (PIA) are discussed. These so-called oroidin alkaloids have a broad range of biological activities and display interesting skeletal diversity and complexity. These alkaloids are sponge-derived secondary metabolites and thus far more than 200 members of the PIA family have been isolated over the past few decades. Methods range from classical amide bond forming processes to non-traditional bond formation including the de novo synthesis of the pyrrole itself.

摘要

在这篇综述中,讨论了将特征性吡咯羧酰胺部分引入吡咯-咪唑生物碱(PIA)全合成中的各种策略。这些所谓的奥里丁生物碱具有广泛的生物活性,表现出有趣的骨架多样性和复杂性。这些生物碱是海绵来源的次级代谢产物,迄今为止,在过去几十年中已经分离出超过 200 种 PIA 家族成员。方法范围从经典的酰胺键形成过程到非传统的键形成,包括吡咯本身的从头合成。

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