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钯催化的酯 C-O 键活化的分子间烯烃碳酰化反应。

Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C-O Bond Activation.

机构信息

Department of Chemistry, Iowa State University, Ames, Iowa 50011, United States.

出版信息

Org Lett. 2021 May 7;23(9):3507-3512. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00940. Epub 2021 Apr 12.

Abstract

We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles for intermolecular alkene carboacylation reactions.

摘要

我们报告了钯催化的烯烃与酯类亲电试剂和四芳基硼酸亲核试剂的分子间碳酰化反应。双环烯烃与各种五氟苯基苯甲酸酯和烷酸酯以及四芳基硼酸钠反应,以≤99%的收率形成酮产物。这些反应在没有导向基团的情况下发生,证明酯是用于分子间烯烃碳酰化反应的有能力的酰基亲电试剂。

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