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TsDAM 和 2-烯基芳醛的简易、无金属的多米诺反应:易于合成 8-羟基-2,8-二氢茚并[2,1-]吡唑。

A facile and metal-free domino reaction of TsDAM and 2-alkenylarylaldehyde: An easy access to 8-hydroxy-2,8-dihydro indeno [2,1-]pyrazoles.

机构信息

Department of Fluoro-AgroChemicals, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 May 12;19(18):4118-4125. doi: 10.1039/d1ob00262g.

Abstract

An efficient straightforward metal free domino approach was developed for the synthesis of various 8-hydroxy-2,8-dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of substituted alkenes and TsDAM (TosylDiAzoMethane). The salient features of this protocol include high efficiency, mild reaction conditions, greener solvent, metal-free reaction, scalability and broad substrate scope along with high regioselectivity and yields.

摘要

发展了一种高效、直接的无金属多米诺反应方法,用于通过取代的烯烃和 TsDAM(对甲苯磺酰重氮甲烷)的[3+2]环加成反应合成各种 8-羟基-2,8-二氢茚并[2,1-c]吡唑。该方法的突出特点包括高效率、温和的反应条件、更环保的溶剂、无金属反应、可扩展性和广泛的底物范围,以及高区域选择性和产率。

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