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利用 C-NMR 去重复化辅助鉴定巴西红厚壳茎皮提取物中的紫檀烷酮。

Using C-NMR dereplication to aid in the identification of xanthones present in the stem bark extract of Calophyllum brasiliense.

机构信息

Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán, Mérida, Yucatán, Mexico.

Department of Pharmacy, Faculty of Health Sciences, University of Angers, SONAS, SFR QUASAV, Angers, France.

出版信息

Phytochem Anal. 2021 Nov;32(6):1102-1109. doi: 10.1002/pca.3051. Epub 2021 May 2.

DOI:10.1002/pca.3051
PMID:33938065
Abstract

INTRODUCTION

Xanthones are metabolites with a variety of biological properties. The Clusiaceae family, which until recently included the genus Calophyllum, is recognised for its production of monohydroxylated and polyhydroxylated xanthones. Presently, C. brasiliense is the only Calophyllum spp. known to occur in the Yucatan peninsula.

OBJECTIVE

To use a combination of traditional phytochemical methods and carbon-13 nuclear magnetic resonance ( C-NMR) dereplication analysis to identify xanthones in the stem bark of C. brasiliense.

MATERIAL AND METHODS

Initial fractionation and purification of the stem bark extract of C. brasiliense produced macluraxanthone (1). Additional xanthones, together with chromanones and terpenoids, were identified using C-NMR dereplication analysis in different semipurified fractions obtained from the low and medium polarity fractions of the stem bark extract of C. brasiliense.

RESULTS

Initial identification of macluraxanthone (1) was confirmed by C-NMR dereplication analysis; additionally, C-NMR dereplication analysis allowed the identification of a number of monohydroxylated and polyhydroxylated xanthones, together with chromanones and terpenoids.

CONCLUSION

This study confirms C. brasiliense as a rich source of xanthones and the C-NMR dereplication analysis as a suitable method to quickly identify the presence of different families of secondary metabolites in semipurified fractions.

摘要

简介

藤黄烷酮是具有多种生物特性的代谢产物。直到最近,藤黄科还包括红厚壳属,其以产生单羟基化和多羟基化的藤黄烷酮而闻名。目前,巴西红厚壳是已知仅存在于尤卡坦半岛的 Calophyllum 属物种。

目的

使用传统的植物化学方法和碳-13 核磁共振(C-NMR)去复型分析相结合,鉴定巴西红厚壳茎皮中的藤黄烷酮。

材料和方法

对巴西红厚壳茎皮提取物进行初步的分离和纯化,得到了 macluraxanthone(1)。通过对巴西红厚壳茎皮提取物的低极性和中极性部分的不同半纯化部分进行 C-NMR 去复型分析,鉴定了其他的藤黄烷酮、色酮和萜类化合物。

结果

通过 C-NMR 去复型分析初步确认了 macluraxanthone(1)的鉴定;此外,C-NMR 去复型分析还鉴定了一些单羟基化和多羟基化的藤黄烷酮、色酮和萜类化合物。

结论

本研究证实了巴西红厚壳是藤黄烷酮的丰富来源,并且 C-NMR 去复型分析是一种快速鉴定半纯化部分中不同类别的次生代谢产物存在的合适方法。

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