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钯(II)催化的通过烯丙基异构化进行的炔烃环化反应:螺环戊二烯吡唑啉酮的合成

Pd(II)-Catalyzed alkyne annulation through allylic isomerization: synthesis of spiro-cyclopentadiene pyrazolones.

作者信息

Changmai Sumi, Sultana Sabera, Sarma Bipul, Gogoi Sanjib

机构信息

Applied Organic Chemistry, Chemical Sciences & Technology Division, CSIR-North East Institute of Science and Technology, Jorhat-785006, AcSIR-Ghaziabad-201002, India.

Department of Chemical Sciences, Tezpur University, Tezpur-784028, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Jun 17;57(49):6027-6030. doi: 10.1039/d1cc02155a.

DOI:10.1039/d1cc02155a
PMID:34032222
Abstract

The Pd(ii)-catalyzed activation of Csp2-H bond and double alkyne annulation which proceeds via allylic isomerization is reported for the first time. This reaction of antipyrines with alkynes provides an efficient synthetic route for the biologically important spiro-cyclopentadiene pyrazolones. In the presence of Lawesson's reagent, this Pd(ii)-catalyzed annulation reaction affords another spiro-cyclopentadiene pyrazolone which displays very good fluorescence properties.

摘要

首次报道了通过烯丙基异构化进行的钯(II)催化的Csp2-H键活化和双炔环化反应。安替比林与炔烃的这种反应为具有重要生物学意义的螺环戊二烯吡唑啉酮提供了一条有效的合成路线。在劳森试剂存在下,这种钯(II)催化的环化反应得到了另一种具有非常好荧光性质的螺环戊二烯吡唑啉酮。

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