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钌(II)催化的芳酰胺与未活化烯烃的氧化还原中性C-H烷基化反应

Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C-H Alkylation of Arylamides with Unactivated Olefins.

作者信息

Shambhavi Chikkabagilu Nagaraju, Jeganmohan Masilamani

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Madras, Chennai 600036, Tamil Nadu, India.

出版信息

Org Lett. 2021 Jun 18;23(12):4849-4854. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01575. Epub 2021 Jun 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c01575
PMID:34060852
Abstract

A Ru(II)-catalyzed weak chelating group-aided -C-H alkylation of arylamides with unactivated olefins in a redox-neutral fashion has been demonstrated. The present alkylation reaction was well-suited for various substituted arylamides and unactivated aliphatic alkenes. In this alkylation reaction, pivalic acid plays dual role in which it delivers the proton source in a protonation step and the corresponding acetate moiety deprotonates the -C-H bond of the arylamides.

摘要

已证明一种钌(II)催化的、弱螯合基团辅助的芳基酰胺与未活化烯烃的氧化还原中性的-C-H烷基化反应。目前的烷基化反应适用于各种取代的芳基酰胺和未活化的脂肪族烯烃。在该烷基化反应中,新戊酸起到双重作用,即在质子化步骤中提供质子源,且相应的乙酸酯部分使芳基酰胺的-C-H键去质子化。

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