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可见光诱导无催化剂方法制备 C-3 二羰基香豆素。

A visible-light-induced photocatalyst-free approach for C-3 dicarbonyl coumarin production.

机构信息

College of Chemistry, Henan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry, Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan Universities, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Jul 28;57(59):7308-7311. doi: 10.1039/d1cc02399c. Epub 2021 Jul 5.

DOI:10.1039/d1cc02399c
PMID:34223574
Abstract

A mild and efficient visible-light-induced synthesis of C-3 dicarbonyl coumarins from 3-arylacetylene coumarins without a photocatalyst was reported. This iodide-mediated method exhibited broad substrate scope and good functional group tolerance, and a series of C-3 dicarbonyl coumarins were obtained in moderate to excellent yields. Based on the control experimental results, it was found that the visible-light-induced oxidation might be via both radical and ionic processes. Moreover, some synthesized compounds displayed high sensitivity to hydrogen peroxide (HO) with a low detection limit (DL, down to 0.149 μM).

摘要

本文报道了一种温和高效的可见光诱导合成 3-芳基乙炔香豆素的方法,无需使用光催化剂。该碘化介导方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性,可从中获得中等至优异收率的一系列 3-二羰基香豆素。根据对照实验结果,可见光诱导氧化可能通过自由基和离子过程进行。此外,一些合成化合物对过氧化氢(HO)表现出高灵敏度,检测限(DL,低至 0.149 μM)。

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